有机合成百科

巴顿脱氨基反应 Barton Deamination

概要

胺基先转换成异腈后,在自由基还原条件下脱氨基的手法。

 

基本文献

  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

实验步骤

十八烷的合成[1]

在异腈(0.279g, 1 mmol) 的无水二甲苯(50mL)溶液中,分批缓慢加入三丁基锡氢化物(0.64g, 2.2 eq)。然后,在80℃,缓慢滴加 AIBN(0.1g)的二甲苯(50mL)溶液。减压蒸馏除去溶剂,残渣用含碘正戊烷溶解,直至碘颜色消失为止。再次旋蒸除去溶剂,产物过柱子纯化(展开溶剂正戊烷)。减压升华精制得到目标产物。(0.209g, 81%収率、mp 29℃)

 

参考文献

[1] Barton, D. H. R. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2657.

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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