有机合成百科

Saucy-Marbet重排反应 Saucy-Marbet Rearrangement

概要

乙烯基炔丙基醚字加热条件下发生[3,3]σ键迁移,得到酮基连烯。醚本身的手性可以复制到生成的连烯产物中。

该反应也有一个别名被称为丙炔Claisen重排

 

基本文献

・ Saucy, G.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Guex, W.; Ryser, G.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 195841, 160. DOI: 10.1002/hlca.660410120
・ Marbet, R.; Saucy, G. Chimia 1960, 14, 361.
・ Black, D. K.; Landor, S. R. J. Chem. Soc. 1965,6784. DOI: 10.1039/JR9650006784
・ Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 196750, 1158. DOI: 10.1002/hlca.19670500423
・ Heathcock, C. H.; Henderson, M. A. J. Org. Chem. 198853, 4736. DOI: 10.1021/jo00255a014
・ Tang, Y.; Shen, L.; Dellaria, B. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2008, 6404. doi:10.1016/j.tetlet.2008.08.089
・ Cao, T.; Deitch, J.; Linton ,E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 2448. DOI: 10.1002/anie.201107417

 

反应实例

金催化剂大幅提高反应效率[1]。

Azadirachtin的全合成[2]

Indoxamycin B的全合成[3]

参考文献

[1] Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004126, 15978. DOI: 10.1021/ja044602k
[2] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027
[3] Jeker, O. F.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

参考书(日本亚马逊)

The Claisen Rearrangement: Methods and Applications

The Claisen Rearrangement: Methods and Applications

  • 参考価格¥ 26,605
    価格¥ 24,471(2017/01/09 18:00時点)
  • 出版日2007/04/09
  • 商品ランキング983,511位
  • ハードカバー591ページ
  • ISBN-103527308253
  • ISBN-139783527308255
  • 出版社Wiley-VCH

相关链接

Pericyclic reaction (PDF, Evans Group)
The Saucy-Marbet reaction (NNNS Blog)
Indoxamycin B (Chemistry World)

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. Samarium(II) Iodide SmI2
  2. 不对称Diels-Alder反应(八)Lewis酸催化(2)硼族…
  3. 醚-保护基 (Ether Protective Group)
  4. 碳碳键的形成:过渡金属催化的芳烃和烯烃的偶联反应 第五部分 Su…
  5. López Ortiz 烯基化
  6. 内博重排反应 Neber Rearrangement
  7. Skattebøl rearrangement
  8. 点击化学(Huisgen Cycloaddition)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP