- 概要
醇 or 烯烃 → 羧酸
杜邦公司开发的一种酸催化、高压条件下从烯烃、一氧化碳与水合成叔碳原子羧酸的方法。
此反应用于工业生产,可用于特戊酸(2,2-二甲基丙酸)、2,2-二甲基丁酸与2,2-二甲基戊酸之合成。年产量15万吨。产物也称Koch酸。
- 基本文献
- Truce, W. E. Org. React. 1957, 9, 37.
- Koch, H.; Haaf, W. Org. Synth. 1973, 5, 20.
- Haaf, W. Org. Synth. 1973, 5, 739.
- 反应机理
此反应机理为烯烃与一氧化碳的氢甲酰化反应然后水解生成羧酸。总过程是一种羧化反应。反应经过碳正离子中间体,因此常伴随着碳骨架的重排,羧酸的产率亦取决于碳正离子的稳定性。反应无立体专一性,生成哪种异构体或其混合物取决于反应条件。
以异丁烯生产特戊酸的反应条件:
- 压力 5 × 105~107 Pa
- 温度 0~50 °C
- 催化剂 磷酸与三氟化硼混合酸、硫酸、三氟化硼或氢氟酸
- 反应实例
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
Arpe, .J.: Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte, 2007, Wiley-VCH-Verlag, ISBN 3527315403