偶联反应

费舍尔吲哚合成 Fischer Indole Synthesis

  • 概要

醛,酮和芳基联氨反应,生成的芳基腙在酸性催化剂下加热,经过西格玛迁移环化生成取代基吲哚的反应。

生物碱和药物合成中不可缺少的常用合成手法之一。

容易得到的芳基卤化物和芳基腙之间的Buchwald-Hartwig偶联合成方法也被开发出来(Buchwald改良)。

2

  • 基本文献

・Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241.
・Fischer, E.; Hess, O. Ber. 1884, 17, 559.
・Miyata, O.; Kimura, Y.; Muroya, K.; Hiramatsu, H.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 1997, 62, 425. DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00583-3

<Buchwald Modification>
・Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621. DOI: 10.1021/ja981045r
・Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251. DOI: 10.1021/ja992077x

< 综述>
・Van Orden, R. B.; Lindwell, H. G. Chem. Rev. 1942, 30, 69. DOI: 10.1021/cr60095a004
・Robinson, B. Chem. Rev. 1963, 63, 373. DOI: 10.1021/cr60224a003
・Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227. DOI: 10.1021/cr60258a004
・Robinson, B. “The Fischer Indole Synthesis”, John Wiley & Sons Inc., New York, 1982.
・Inman, M.; Moody, C. Chem. Sci. 2012, doi:10.1039/C2SC21185H

  • 反应机理

3

  • 反应实例

Peduncularine的合成[1]

4

Indometacin的合成

5

Haplophytine的合成[2]

6

不对称催化的费舍尔吲哚合成[3]

7

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342. DOI: 10.1021/ja012152f
[2] Ueda, H.; Satoh, H.; Matsumoto, K.; Sugimoto, K.; Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7600. doi: 10.1002/anie.200902192
[3] Muller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534. DOI: 10.1021/ja2092163

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