有机合成百科

硼烷配体 Borane Complex (BH3・L)

  • 概要

 

硼烷(BH3)通常以其二聚体形式(B2H6)存在。但是这种试剂有毒且具有引火性,取用起来非常困难。

它和四氢呋喃的配合物,或是和二甲基硫醚或是一些胺的配合物作为硼烷的单体溶液形式市面有售,且相对取用容易。它能够在甚至是酯和胺或是腈同时存在的情况下选择性还原羧酸到醇。如果加热回流,才可能还原酯,胺,腈。

  • 基本文献
  • 反应机理

生成的中間体acylboronate作为高活性的酯,被氢离子还原。

BH3_red_2

  • 反应实例
  • 实验步骤
  • 实验技巧

※两种市售产品反应性没有很大差别,二甲基硫醚的配体比较便宜,但是很臭。

  • 参考文献

Related post

  1. 脱氧氟化反应(Deoxofluorination)
  2. Hinsberg Thiophene Synthesis
  3. Mukaiyama氧化还原缩合(Mukaiyama Redox …
  4. Keck Asymmetric Allylation
  5. 乙烯基环丙烷重排反应 Vinylcyclopropane Rea…
  6. 2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基 Troc Protecting…
  7. Prevost/Woodward二羟基化反应(Prevost/W…
  8. 酪氨酸-选择性蛋白质修饰 Tyr-Selective Prote…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP