醛→烯烃，卤代化合物
- 概要
利用三卤代甲烷(CHX3)和CrCl2配制的gem-重铬酸试剂与醛进行卤化反应生成烯烃的反应。
最大的优点是，活性有机铬化合物对官能团的耐受性比较高，而且该反应能在温和条件下进行。通常E式烯烃是主要的生成物。
也可以用1,1-二卤代物来代替CHX3使用。
- 基本文献
・Takai, K.; Nitta, K.; Uchimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408. doi:10.1021/ja00283a046
・Okazoe, T.; Takai, K.; Uchimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 951. doi:10.1021/ja00237a081
・Fürstner, A. Chem. Rev. 1999, 99, 991. doi: 10.1021/cr9703360
・Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1. doi:10.1055/s-1999-3672
- 反应机理
gem-重铬酸化合物作为活性片段在反应中起作用。
- 反应实例
虽然主要产物是E型的烯烃，但是选择性不是特别完全。[1]
Phorboxazole A的合成[2]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l
