Potassium carbonate-silica: a highly effective stationary phase for the chromatographic removal of organotin impurities
Harrowven, D. C. et al. Chem. Commun.2010, 46, 6335. DOI: 10.1039/c0cc01328e
Stille偶联反应或自由基还原等反应中产生的含锡的副产物，由于其毒性等问题，是必须除去的。但是该化合物常常在硅胶柱上容易拖尾，所以要完全除去并不那么容易。一些常用的方法，如用三乙胺或者氟化钾水溶液搅拌一夜等等，虽然确实可以达到目的，但是缺点也是很明显的，比如胺臭啦，时间花费长啦。小编个人也没有特别好的经验，最初单纯也是对含锡的反应有一种抗拒。
而利用锡作为底物的反应有很多，而且很多反应也是特别给力的，可以说用途很广。但是由于该反应的后处理比较麻烦，反而降低了其实际价值。但是在2010年，Chem.Commun.上有篇文章报道了除去含锡副产物的完美手法。在此小编觉得很有必要为大家分享。
文章中的手法超级简单，相比于普通的硅胶，改用含有10wt%无水碳酸钾的硅胶做成硅胶柱进行分离即可，就这么简单！
小编个人也很想试试这个方法，不过最近一直没有用到锡的机会，chem-station的读者如果有这方面的困扰，不妨确证下效果。
不过实验室有个后辈第一次使用含锡化合物，后处理就是参考的该篇文献所述方法，很简单的除去了体系中含有的卤代三丁基锡，而且TLC，过柱子等展开溶剂也是完全按照文献的配比，所以应该是非常好的方法。
根据论文中的以下Table 2中所示，该方法可以除去锡反应中的各种含锡化合物（烷基卤代锡・氧化锡・三氟甲磺酸锡等），并且残留可以到ppm级！
另外该方法不会使得含锡的有机化合物分解，因此可以根据自己的需要，分离纯化含锡的化合物。例如下面这个例子，产物含锡化合物17可以作为Stille偶联反应的底物，而该反应本来也就是合成这种底物。而通常的生成物17在弱酸性的条件下会分解，而利用本文介绍的碳酸钾/硅胶的方法可以很简单的纯化得到所需该化合物，是不是很赞！？。
该方法没有用多少华丽的实验技巧，但是可以说是非常非常实用的手法！如果各位读者有一些平时实验中的小技巧的话，欢迎加入chem-station的QQ群，与我们分享。
（图中表格引用于文献的supporting information）
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