重排反应

康福斯重排反应(Cornforth Rearrangement)

  • 概要

4位有羰基取代基的恶唑在加热条件下发生重排,噻唑也同样有相似的重排反应发生。

由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

反应机理如标题图所示,为底物发生开环,生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体,然后再使用 -C(O)R2 的羰基经过电环化成噁唑环,得到产物。(参考:J. Am. Chem. Soc. 197496, 6148. Chem. Ber. 1971, 104, 1408.)

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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