重排反应

阿恩特-艾斯特尔特合成(Arndt-Eistert Synthesis)

  • 概要

酰氯化物与重氮甲烷反应生成的重氮酮的Wolff重排被称为Arndt-Eistert合成。是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。

为了使实验更加安全的进行,经常使用爆炸性较低的三甲基硅重氮甲烷替代重氮甲烷。

 

  • 基本文献

・Eistert, B.; Arndt, F. Chem Ber. 192760, 1364.
・Arndt, F.; Eistert, B. Ber. 193568, 200. doi:10.1002/cber.19350680142
・Bachmann, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 19421, 38.
・Meier, H. et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 197514, 32.
・Aoyama, T.; Shiori, T. Chem. Pharm. Bull. 198129, 3248.
・Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1986108, 3110. DOI: 10.1021/ja00271a054 
・Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 199494, 1091. DOI:10.1021/cr00028a010
・Cesar, J.; Dolenc, M. S. Tetrahedron Lett. 200142, 7099. doi:10.1016/S0040-4039(01)01458-7

 

  • 反应机理

等同于Wolff重排的反应机理。参考J. Am. Chem. Soc. 194264, 3043

 

  • 反应实例

acid-a1

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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LuWenjie

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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