重排反应

阿恩特-艾斯特尔特合成(Arndt-Eistert Synthesis)

  • 概要

酰氯化物与重氮甲烷反应生成的重氮酮的Wolff重排被称为Arndt-Eistert合成。是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。

为了使实验更加安全的进行,经常使用爆炸性较低的三甲基硅重氮甲烷替代重氮甲烷。

 

  • 基本文献

・Eistert, B.; Arndt, F. Chem Ber. 192760, 1364.
・Arndt, F.; Eistert, B. Ber. 193568, 200. doi:10.1002/cber.19350680142
・Bachmann, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 19421, 38.
・Meier, H. et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 197514, 32.
・Aoyama, T.; Shiori, T. Chem. Pharm. Bull. 198129, 3248.
・Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1986108, 3110. DOI: 10.1021/ja00271a054 
・Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 199494, 1091. DOI:10.1021/cr00028a010
・Cesar, J.; Dolenc, M. S. Tetrahedron Lett. 200142, 7099. doi:10.1016/S0040-4039(01)01458-7

 

  • 反应机理

等同于Wolff重排的反应机理。参考J. Am. Chem. Soc. 194264, 3043

 

  • 反应实例

acid-a1

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. Semipinacol rearrangement
  2. 内博重排反应 Neber Rearrangement
  3. 山道年(santonin)的光照重排
  4. 联苯胺重排(Benzidine Rearrangement)
  5. Overman重排(Overman Rearrangement)…
  6. 嚬哪醇重排反应(Pinacol Rearrangement)
  7. 库尔提斯重排反应(Curtius Rearrangement R…
  8. Kawase 重排

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP