还原反应

联亚胺法还原(Diimide Reduction)

  • 概要

联亚胺法还原通常是把炔烃还原成Z-烯烃的方法。一般情况下,联亚胺都是现做现用。

 

  • 基本文献

・Annunziata, R.; Fornasier, R.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3195. DOI: 10.1021/jo00936a003
・Cusack, J.; Reese, B.; Risius, C.; Roozpeikar, B. Tetrahedron 1976, 32, 2157. doi:10.1016/0040-4020(76)85128-9
・Pasto, D. J.; Taylor, R. T. Org. React. 1991, 40, 91. doi: 10.1002/0471264180.or040.02

 

  • 反应机理

反应机理经历6原子中心的过渡态、N2离去的同时进行还原反应,供给氢原子。

yne-en13

 

  • 反应实例

直田・今田等人、开发出了黄素类化合物存在下的条件,把肼通过氧气氧化生成联亚胺的绿色方法。[1]

diimide_3

Fostriecinの合成[2]:磺酰肼可以用来作为联亚胺前体。

diimide_4

Pentacycloannamoxic acid的合成[3]

diimide_5

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献 
[1] Imada,Y.; Iida, H.; Naota, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14544. DOI: 10.1021/ja053976q
[2] Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666. DOI: 10.1021/ja042435i
[3] Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 15664. DOI: 10.1021/ja044089a

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