氧化反应

沃氏氧化反应 Oppenauer Oxidation

  • 概要

 

醇类的选择性氧化反应。尤其是适用于仲醇。除了丙酮,绝大部分的酮和醛都能用作氢受体。

由于这是一个可逆反应,用过量的异丙醇代替丙酮的话,羰基能够被还原成醇。(Meerwein-Ponndorf-Verley还原)。

  • 基本文献

・Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137.
・Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
・de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
・Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s

  • 反应机理

全部的过程都是平衡且可逆的。为了使平衡趋向氧化产物这一边,通常需要加入过量的丙酮。

oppenauer_2

  • 反应实例

ol-on-3

oppenauer_4

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
The following two tabs change content below.

HaoHu

Related post

  1. C-H催化氧化反应(Catalytic C-H Oxidatio…
  2. Fetizon试剂(Fetizon’s Reagent)
  3. 四氧化锇(氧化)
  4. 琼斯氧化反应(Jones Oxidation)
  5. 奥尔布莱特・高曼氧化 Albright-Goldman Oxid…
  6. Collman试剂(Collman’s Reagent)
  7. 二氧化硒氧化(Selenium Dioxide)
  8. 雅各布森环氧化反应(Jacobsen-Katsuki Epoxi…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP