氧化反应

沃氏氧化反应 Oppenauer Oxidation

  • 概要

 

醇类的选择性氧化反应。尤其是适用于仲醇。除了丙酮,绝大部分的酮和醛都能用作氢受体。

由于这是一个可逆反应,用过量的异丙醇代替丙酮的话,羰基能够被还原成醇。(Meerwein-Ponndorf-Verley还原)。

  • 基本文献

・Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137.
・Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
・de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
・Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s

  • 反应机理

全部的过程都是平衡且可逆的。为了使平衡趋向氧化产物这一边,通常需要加入过量的丙酮。

oppenauer_2

  • 反应实例

ol-on-3

oppenauer_4

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

Related post

  1. 夏普莱斯不对称双羟基化反应(Sharpless Asyemmtr…
  2. 氮氧自由基氧化催化剂 Nitroxylradical Oxida…
  3. 双键的双羟化和胺羟化反应(一)
  4. 马拉破瑞德乙二醇氧化断裂 Malaprade Glycol Ox…
  5. Wacker氧化 Wacker oxidation
  6. 戴维斯氧化反应 Davis Oxidation
  7. 双键的环氧化反应(一)
  8. 活性二氧化锰 Activated Manganese Diox…

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP