取代反应

芬克尔斯坦反应 Finkelstein Reaction

  • 概要

 

卤化物的卤离子之间的取代反应。通过改变体系中卤离子平衡来得到想要的那一种。在合成领域,常用于增加烷基化合物的反应性或是相反提高卤化物的稳定性。

特别是碘化钠的丙酮溶液,能够把氯化物溴化物磺酸酯都变成碘化物。将碘化钠溶于丙酮,取代生成的溴化钠氯化钠都不溶于丙酮,这时平衡就会被打破。

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  • 基本文献

・Finkelstein, H. Ber. 1910, 43, 1528.
・Millar, J. A.; Nunn, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1976, 416.
・Smith, W. B.; Branum, G. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2055. doi:10.1016/S0040-4039(01)93275-7
・Landini, D.; Albanese, D.; Mottadelli, S.; Penso, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2309. DOI: 10.1039/P19920002309

  • 反应机理

SN2取代机理同理。

  • 反应实例
  • 实验步骤
  • 实验技巧

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