取代反应

芬克尔斯坦反应 Finkelstein Reaction

  • 概要

 

卤化物的卤离子之间的取代反应。通过改变体系中卤离子平衡来得到想要的那一种。在合成领域,常用于增加烷基化合物的反应性或是相反提高卤化物的稳定性。

特别是碘化钠的丙酮溶液,能够把氯化物溴化物磺酸酯都变成碘化物。将碘化钠溶于丙酮,取代生成的溴化钠氯化钠都不溶于丙酮,这时平衡就会被打破。

finkelstein_2

  • 基本文献

・Finkelstein, H. Ber. 1910, 43, 1528.
・Millar, J. A.; Nunn, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1976, 416.
・Smith, W. B.; Branum, G. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2055. doi:10.1016/S0040-4039(01)93275-7
・Landini, D.; Albanese, D.; Mottadelli, S.; Penso, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2309. DOI: 10.1039/P19920002309

  • 反应机理

SN2取代机理同理。

  • 反应实例
  • 实验步骤
  • 实验技巧
The following two tabs change content below.

HaoHu

Related post

  1. Atherton-Todd反应(Atherton-Todd Re…
  2. 重氮偶联反应(diazocoupling)
  3. 傅-克酰基化(Friedel-Crafts Acylation)…
  4. 维尔斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack react…
  5. Gattermann醛合成(Gattermann Aldehyd…
  6. 苯炔(Benzyne)
  7. 达夫反应(Duff Reaction)
  8. Kita酯化

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP