偶联反应

Somei-Kametani 反应

概要

Somei-Kametani 反应(Somei-Kametani reaction)又称为Somei-Kametani偶联(Somei-Kametani coupling),是在三正丁基膦催化下,碳亲核试剂(尤其硝基烷烃)与芦竹碱(gramine又称为禾草碱)及其衍生物之间的选择性单烷基化过程。该反应由日本神奈川县立大学(Kanazawa University) 的染井正德(Somei Masanori)与龟谷哲治(Kametani Tetsuji)1981年首次报道。该反应现已广泛应用于各类天然产物的全合成。

基本文献

反应机理


反应实例

epi-notoamide E 的全合成[1]

硝基烷烃参与的单烷基化[2]

clavicipitic Acid的形式全合成[3]

具有季碳中心的thioindoline的非对映选择性合成[4]

实验步骤

向三口烧瓶中加入芦竹碱(1 eq.)与硝基烷烃(3.5 eq.)的乙腈溶液(0.3 M),开启搅拌。随后,再向上述反应混合物中加入n-Bu3P (0.3eq.)及适量乙腈溶剂。在氩气气氛下,将上述反应液回流4 h。减压除去溶剂后,将上述反应液用0.5M HC1酸化,并用DCM-MeOH (19:1 v/v)萃取,将合并的有机相依次用饱和食盐水洗涤及无水Na2SO4干燥,减压除去溶剂后,将所得油状物通过PTLC分离纯化,获得最终目标产物。

实验技巧


参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.

Asymmboy

大学在读研究生,现从事稀土金属参与的不对称合成方法学研究。自初中开始,就对化学有着浓厚的兴趣,中学时期曾经参加过化学竞赛。到大学期间开始喜欢有机化学,并初步了解了有机化学的研究热点。研究生学习期间更是系统学习了有机化学的各个分支学科,阅读了大量的国外名著与顶级期刊文献。深入了解了有机化学学科的研究进展。座右铭:学无止境。

Latest posts by Asymmboy (see all)

Related post

  1. 铃木-宫浦偶联反应 Suzuki-Miyaura Cross C…
  2. 薗头-萩原偶联反应 Sonogashira-Hagihara C…
  3. 向山-铃木糖基化 Mukaiyama-Suzuki Glycos…
  4. AHA 偶联
  5. OA2 偶联
  6. Burton三氟甲基化(Burton Trifluorometh…
  7. 交叉脱氢偶联反应(Cross Dehydrogenative C…
  8. 脱羧偶联反应 Decarboxylative Coupling

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP