偶联反应

Somei-Kametani 反应

概要

Somei-Kametani 反应(Somei-Kametani reaction)又称为Somei-Kametani偶联(Somei-Kametani coupling),是在三正丁基膦催化下,碳亲核试剂(尤其硝基烷烃)与芦竹碱(gramine又称为禾草碱)及其衍生物之间的选择性单烷基化过程。该反应由日本神奈川县立大学(Kanazawa University) 的染井正德(Somei Masanori)与龟谷哲治(Kametani Tetsuji)1981年首次报道。该反应现已广泛应用于各类天然产物的全合成。

基本文献

反应机理


反应实例

epi-notoamide E 的全合成[1]

硝基烷烃参与的单烷基化[2]

clavicipitic Acid的形式全合成[3]

具有季碳中心的thioindoline的非对映选择性合成[4]

实验步骤

向三口烧瓶中加入芦竹碱(1 eq.)与硝基烷烃(3.5 eq.)的乙腈溶液(0.3 M),开启搅拌。随后,再向上述反应混合物中加入n-Bu3P (0.3eq.)及适量乙腈溶剂。在氩气气氛下,将上述反应液回流4 h。减压除去溶剂后,将上述反应液用0.5M HC1酸化,并用DCM-MeOH (19:1 v/v)萃取,将合并的有机相依次用饱和食盐水洗涤及无水Na2SO4干燥,减压除去溶剂后,将所得油状物通过PTLC分离纯化,获得最终目标产物。

实验技巧


参考文献

 

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Asymmboy

大学在读研究生,现从事稀土金属参与的不对称合成方法学研究。自初中开始,就对化学有着浓厚的兴趣,中学时期曾经参加过化学竞赛。到大学期间开始喜欢有机化学,并初步了解了有机化学的研究热点。研究生学习期间更是系统学习了有机化学的各个分支学科,阅读了大量的国外名著与顶级期刊文献。深入了解了有机化学学科的研究进展。座右铭:学无止境。

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