保护团

羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid

  • 概要

羧酸中的羧基,酸性,是有活性氢并较大极性的官能基,为了使羧酸操作处理方便,一般常对羧基保护后方便使用。
一般都是在酯缩合条件下或烷基化条件下将羧基保护,转化为羧酸酯。除了通常的強碱性条件(NaOH-/EtOH-H2O等)下的脱保护,还有各种各样特定条件下的脱保护。常被使用的条件如下所示。

PG_carboacid_2

OBO酯是在强碱性条件下稳定的保护基, 因为属于原酸酯类型,很容易在酸性条件下水解脱保护。

PG_carboacid_4

  • 基本文献

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

三甲基硅重氮甲烷、可以对羧酸选择性的甲基化。[1] 这个条件下,醇不会被甲基化,简单的后处理、旋转蒸发除去溶剂即可。

PG_carboacid_3

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 19938, 612.

Related post

  1. 醚-保护基 (Ether Protective Group)
  2. 烯丙氧基羰基保护基 Alloc Protecting Group…
  3. 还原脱硫反应 Reductive Desulfurization…
  4. 苄氧基羰基保护基 Cbz(Z) Protecting Group…
  5. 硼酸MIDA酯 MIDA boronate
  6. 苄基保护基 Benzyl(Bn)Protective Group…
  7. 氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)
  8. 1,2-/1,3-二醇的保护 Protection of 1,2…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP