保护团

羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid

  • 概要

羧酸中的羧基,酸性,是有活性氢并较大极性的官能基,为了使羧酸操作处理方便,一般常对羧基保护后方便使用。
一般都是在酯缩合条件下或烷基化条件下将羧基保护,转化为羧酸酯。除了通常的強碱性条件(NaOH-/EtOH-H2O等)下的脱保护,还有各种各样特定条件下的脱保护。常被使用的条件如下所示。

PG_carboacid_2

OBO酯是在强碱性条件下稳定的保护基, 因为属于原酸酯类型,很容易在酸性条件下水解脱保护。

PG_carboacid_4

  • 基本文献

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

三甲基硅重氮甲烷、可以对羧酸选择性的甲基化。[1] 这个条件下,醇不会被甲基化,简单的后处理、旋转蒸发除去溶剂即可。

PG_carboacid_3

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 19938, 612.

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