保护团

羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid

  • 概要

羧酸中的羧基,酸性,是有活性氢并较大极性的官能基,为了使羧酸操作处理方便,一般常对羧基保护后方便使用。
一般都是在酯缩合条件下或烷基化条件下将羧基保护,转化为羧酸酯。除了通常的強碱性条件(NaOH-/EtOH-H2O等)下的脱保护,还有各种各样特定条件下的脱保护。常被使用的条件如下所示。

PG_carboacid_2

OBO酯是在强碱性条件下稳定的保护基, 因为属于原酸酯类型,很容易在酸性条件下水解脱保护。

PG_carboacid_4

  • 基本文献

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

三甲基硅重氮甲烷、可以对羧酸选择性的甲基化。[1] 这个条件下,醇不会被甲基化,简单的后处理、旋转蒸发除去溶剂即可。

PG_carboacid_3

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 19938, 612.

The following two tabs change content below.
土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

Related post

  1. 醇的硅醚保护反应 Silyl Protective Group
  2. 硼酸MIDA酯 MIDA boronate
  3. 福山胺的合成法(Fukuyama Amine Synthesis…
  4. 羰基的保护(Protection of Carbonyl Gro…
  5. 磺酰系保护基
  6. 氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)
  7. 酰基保护基(Acyl Protective Group)
  8. 缩醛保护基 Acetal Protective Group

Pick UP!

PAGE TOP