生活中的分子

“美白黄金”——AA2G

本文投稿作者莉莉乐

简介

维生素C(缩写为VC)是人体必需的营养元素之一,在临床上主要用来治疗坏血酸病,故化学名称为抗坏血酸(Ascorbic Acid,AA)。此外,VC特有的化学结构和生理活性使其可以作为酸味剂、还原剂、抗氧化剂、漂白剂和稳定剂广泛应用于化妆品、食品和医药等领域。然而VC也存在着一系列固有弊端:其在水溶液中极不稳定;易被空气中的氧和其他氧化剂氧化;暴露于中性pH、热、光和重金属下会快速降解等,从而限制了它在某些领域中的应用。因此,开发高附加值的VC衍生物成为近年来国内外学者研究的热点。

维生素C葡萄糖苷(ascorbyl glucoside),学名2-o-α-D-吡喃型葡萄糖基-L-抗坏血酸(2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbicacid,缩写为AA2G),是VC的一种衍生物,其分子式为C12H18O11,相对分子质量为338.27,熔点为158.5-159.5℃。该化合物于1990年由日本林原生物化学研究所与日本冈山大学药学系共同研究发现[1]。AA2G是VC和吡喃型葡萄糖苷通过糖基转移酶作用的缩合物,其中VC分子上2位C上的羟基被吡喃型葡萄糖苷所取代,后者以β-1,4-糖苷键连接(如图)。由于2位C上有葡萄糖基掩蔽,因此AA2G具有显著的非还原活性。

 

功能及优点

AA2G的结构特征决定了它具有如下几个主要特点与功能:

1)AA2G具有非还原活性,不易发生氧化反应,在水溶液中特别稳定。

2)AA2G具有较好的耐光性和耐热性,其在100℃,30min的加热条件下也不分解。

3)进入细胞的AA2G,经α-2-葡萄糖苷酶水解生成VC和葡萄糖,且具有同原始VC一样的还原性和抗氧化性。并且由于AA2G的持续分解,可为体内不断的提供VC,促进胶原蛋白的形成,具有防止皮肤衰老的功能。


    4)AA2G是卫生署公布认可的6种美白添加剂之一。它可以直接排出表皮层中已经形成的黑色素(即将已形成的黑色素加速逆向还原至最初形态)[2],美白效果比其他添加剂更加明显和快速,因此在多种高端美白化妆品中都有着广泛的应用。

市场及前景

目前,国际上应用于美白化妆品中的AA2G绝大部分由日本林原国际有限公司提供[3],该公司长期以来致力于该产品的研究开发,所生产的AA2G产品不仅纯度可达99%以上,且产量相当可观,在市场上占有垄断的地位。目前该公司对AA2G的研究仍在不断深入,随着其生产各工艺的优化改善,该产品的成本不断降低,销售价格(人民币)也由8000元/kg降至约3000元/kg。该公司对AA22G的合成与生产技术不断进行研究开发,并申报了若干相关专利加以商业保护[4]。近些年,国内公司和研究者也对AA2G生物合成法进行的初步探索[5]。但还未见大量供货的供应商。

 

合成方法

生物转化法是目前AA2G合成的唯一途径,即利用糖基转移酶(saccharide-transferring enzyme)的特异性转糖基作用,将葡萄糖基供体(麦芽糖或其他α-葡聚糖)上的葡萄糖苷转移到VC的2位C上。基本工艺流程如下图所示[6]:反应过程中,VC的2位C上可能会连接上长短不一的葡萄糖基,产生混合物AA2Gn(n=1,2,3,4,5,6),这些寡聚糖基VC衍生物可以通过添加葡糖淀粉酶减少糖的聚合度,使寡聚糖基VC衍生物转变成AA2G。另外在糖基转移反应中,易形成AA2G的结构异构体AA5G,AA6G等副产物;且VC和葡萄糖基供体在反应后会有所剩余,因此糖基转移反应结束后,需对反应液进行分离纯化,最后通过结晶的方法,得到高纯度的AA2G产品。

参考文献:

  • [1] Biochinica et Biophysica Acta,1078(1991)127-132
  • [2] 张自萍,李弘武,廖国玲等.构祀子中2-O-β-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸抑制黑素合成的研究[J].中国新药杂志,2007,16(9):689-692.
  • [3] https://www.hayashibara.co.jp/cpc/kesyo/index.html
  • [4] US.5272136,1993-12-21.;US.5767149,1998-06-16.;US.6576446,2003-05-10.;CN1610691A,2005-04-27.;
  • [5] a,赵丽华,裘娟萍,黄敏等.抗坏血酸糖类衍生物的研究进展[J].饲料工业,2004,25 (2):28-30.;b,黄敏,等.酶法生产葡萄糖基维生素C的产酶条件及转化条件优化[J].中国食品添加剂.2006,7(2):100-104.;c,曹新志,明红梅.生物合成葡萄糖基-L-抗坏血酸产酶条件及转化条件优化[J].粮食与油脂, 2008, 6(5):17-20.;
  • [6] 王冰,邱建华,许平.维生素葡萄糖昔的研究现状及发展前景[J].生物加工过程,2008, 6 (4):1-5.

 

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Peng Li

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