生活中的分子

杜鹃醇(rhododenol)

杜鹃醇:rhododendrol或rhododenol,是从具有抑制黑色素生成作用的植物中被发现。虽曾作为美白目的化妆品研发制品,但因发现使用后有白斑生成现象,其产品被下架回收。

 

详细

杜鹃醇是从白山石南花中被发现的成分[1],系统命名为4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanol。作为商品流通时被称作杜鹃醇。在广泛植物分类中均有此成分,例如日光槭(Nikko Maple; Acer nikoense )、白桦树(White Birch; Betula pubescens )等均已被确认含有杜鹃醇[2],[3],[4],[5],[6]。

2007年株式会社嘉娜宝发现杜鹃醇可作为美白成分[2]。翌年(2008年)日本厚生劳动省承认其抑制黑色素生成、有效防止色斑、雀斑生成作用可作为新规医药外部品,并投入商品化。但是于2013年因发现使用后肌肤出现白斑症状,自主撤回其相关产品。

抑制黑色素生成的机制之一是对酪胺酸酶的阻碍作用[2]。酪氨酸酶能氧化必须氨基酸之一酪氨酸形成多巴,多巴再被酶转换最终聚集形成黑色素。杜鹃醇可代替酪氨酸作为开头,阻碍酶的催化作用。

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对大鼠恶性黑肿瘤培养细胞B16 4A5黑色素产生的抑制作用[7]

对皮肤产生白斑症状的原因截至到2013年止还未明确。

 

分子模型

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参考文献

[1] Kawaguchi R et al. J. Pharm. Soc. Japan 1942, 62, 4

[2] Ando H et al. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2566-2575, DOI: 10.3390/ijms11062566

[3] Sona A et al. Ann. Chim. 1940, 14, 5

[4] “Rhododendrol glycosides and phenyl glucoside esters from inner bark of Betula pubescens.” Pan H et al. Phytochem. 1994 DOI: 10.1016/S0031-9422(00)97017-1

[5] Inoue T et al. J. Pharm. Soc. Japan 1978, 98, 41

[6] “Rhododendrol biosynthesis and metabolism in Acer nikoense callus” Fujita T et al. Biotec. Lett.1998 DOI: 10.1023/A:1005463123118

[7] “Melanogenesis-Inhibitory and Cytotoxic Activities of Diarylheptanoids from Acer nikoense Bark and Their Derivatives.” Akihisa T et al. Chem. Biodiv. 2012 DOI: 10.1002/cbdv.201200024

[9] 有機化学美術館分館

(http://blog.livedoor.jp/route408/archives/52117562.html)

 

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