世界著名化学家

吴杰

本文作者:石油醚

概要

吴杰:新加坡国立大学 (National University of Singapore)助理教授

课题组主页:https://www.wujiegroupnus.com/

经历

2002-2006 北京师范大学,化学系,学士

2006-2012 Boston大学,化学系,博士(Prof. J. S. Panek);

2012-2015 MIT (Massachusetts Institute of Technology),博士后(Prof. T. F. Jamison and T. A. Hatton);

2015-2015 Snapdragon Chemistry, Inc. Boston, Senior research scientist

2015-至今 新加坡国立大学,助理教授

荣誉与奖励

The Distinguished Lectureship Award, The CSJ Asian International Symposium,

The Chemical Society of Japan, 2020

Thieme Chemistry Journal Award, 2019

Young Chemist Award, Department of Chemistry, 2018

Asian Core Program Lectureship Award, 2017-2019

4th Green & Sustainable Manufacturing Award, The GSK-Singapore Partnership, 2017

Skol Tech Postdoctoral Fellow, Massachusetts Institute of Technology, 2013-2014

研究方向

吴杰教授小组目前主要从事两方面的研究,均基于流动合成技术。主要涉及:1)采用微流管反应器 (micro-tubing reactor)以及开发新的反应器模式,进而实现在常规反应釜内较难实现的反应,例如,涉及一系列不同气体参与的反应以及光照条件下的反应等;2) 采用流动技术实现合成的自动化,进而实现有机分子的3D打印。

1)停流微型管(SFMT)反应器的开发

尽管连续流动反应器对于工业反应过程十分有效,然而,将其应用于反应开发或优化时,则存在较大的局限性:(1) 连续流动合成技术 (continuous-flow technology)对于反应试剂、催化剂以及溶剂等反应参数的筛选较为困难;(2) 每一次实验中,仅能够完成一次反应条件的筛选。因此,对于平行反应的条件筛选较为耗时;(3) 由于反应管路的容积限制,因此,停留时间 (residence time)不宜过长。为解决上述连续流动反应器中存在的局限性,吴杰教授小组开发出一种采用微型管路反应器进行反应筛选的理想的平台,并定义为:“停流”微型管路反应器[1]-[2(“Stop-Flow”Micro-Tubing reactor, SFMT 反应器) (Fig. 1与Fig. 2)。SFMT 反应器巧妙地将连续流动反应器与传统的间歇式反应器 (batch reactor)有效结合,进而成功解决两种反应器中存在的局限性,并且该反应器已经成功应用于涉及气体参与的相关反应以及光媒介反应的筛选[3]-[6]

Fig. 1 停流微型管(SFMT)反应管

Fig. 2 SFMT反应器的操作系统

SFMT反应器的视频

2)光媒介促进的采用天然气原料进行的精细化学品合成

天然气体原料 (natural gas feedstock),例如二氧化碳,乙炔,乙烯以及乙烷等具有廉价易得、清洁环保、无毒等优势,是十分理想的化工原料。采用天然气原料合成高附加值的化学品一直备受关注,并且,符合国家“碳中合”的长期目标。目前,现有的天然气原料的催化转化方法,则存在反应条件苛刻、实验设备昂贵、操作复杂等弊端,在精细化学品开发中的应用研究仍具有较大的挑战性,尤其对于涉及高压以及光媒介促进的转化过程。自2017年以来,吴杰教授小组成功开发出一系列全新的合成转化方法学,能够在可见光条件下采用SFMT或连续流反应器,将廉价易得的气态原料直接转化为一系列具有高附加值的精细化学品 (fine chemicals) (Fig. 3)。吴杰教授发展的相关合成转化方法学主要涉及:(i) 采用乙炔气体对芳卤进行的乙烯基化反应[1],(ii) 通过可见光驱动的炔基化合物与二氧化碳[7]-[8]之间的氢羧化 (hydrocarboxylation)与碳羧化 (carbocarboxylation)反应方法学,并将其进一步应用于药学研究中较为重要的杂环分子,例如香豆素,喹诺酮等的构建;(iii) 光媒介促进的脂肪族C-H官能团化反应方法学[3];(iv) 在无金属试剂存在的条件下,选择可见光媒介,采用二氧化碳以及带有Si-H与C(Sp3)-H键的原料,进行的一系列烯基化合物的双官能团化反应方法学[8];(v) 光媒介促进的烷烃与缺电子烯基化合物之间的官能团化反应方法学[5]

Fig. 3 光媒介促进的采用天然气原料的精细化学品合成

3)光媒介促进的C-HSi-H官能团化

自上世纪70年代以来,C-H的直接转化一直备受关注。由于C-H的直接官能团化方法学不仅符合绿色与可持续合成的设计理念,并且,C-H键广泛存在于一系列不同类型的有机分子中。目前,化学家的相关研究工作主要关注于C(sp2)-H键的活化,进而开发出一系列构建有机分子的全新方法。然而,对于C(sp3)-H键的活化的研究,则较少有文献报道。这里,吴杰教授小组发现,中性曙红Y (neutral eosin Y)[9]-[11]在可见光条件下活化之后,能够作为理想的HAT (hydrogen atom transfer)光催化剂[12],进而顺利参与一系列C-H[12]-[15]与Si-H键的官能团化。同时,由于这一反应策略中无需外加金属试剂,并且中性曙红Y具有廉价易得以及优良的催化效率等优势,因而,在光催化条件下,采用中性曙红Y促进的C-H与Si-H官能团化方法学,已经成为实验操作最为方便,并符合绿色化学要求的一种全新的反应策略。

Fig. 4 光媒介的C-H与Si-H官能团化

相关链接

新加坡国立大学吴杰博士课题组近年来工作进展

NUS吴杰课题组Nat. Chem.:连续流合成与固相合成相结合实现小分子药物的自动化合成与衍生

参考文献

  1. F. Xue, H. Deng, C. Xue, D. K. B. Mohamed, K. Y. Tang, J. Wu, Chem. Sci. 2017, 8, 3623. doi: 10.1039/C7SC00408G.
  2. R. W. Au-Toh, J. S. Au-Li, J. Au-Wu, JoVE 2018, 131, e56897. doi: 10.3791/56897.
  3. H. Deng, Q. Zhou, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12661. doi: 10.1002/anie.201804844.
  4. J. Li, Y. Luo, H. W. Cheo, Y. Lan, J. Wu, Chem 2019, 5, 192. doi: 10.1016/j.chempr.2018.10.006.
  5. P. Jia, Q. Li, W. C. Poh, H. Jiang, H. Liu, H. Deng, J. Wu, Chem 2020, 6, 1766. doi: 10.1016/j.chempr.2020.04.022.
  6. C. Liu, J. Xie, W. Wu, M. Wang, W. Chen, S. B. Idres, J. Rong, L. Deng, S. A. Khan, J. Wu, Nat. Chem. 2021, 13, 451. doi: 10.1038/s41557-021-00662-w.
  7. J. Hou, A. Ee, W. Feng, J. Xu, Y. Zhao, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5257. doi: 10.1021/jacs.8b01561.
  8. J. Hou, A. Ee, H. Cao, H. Ong, J. Xu, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 17220. doi: 10.1002/anie.201811266.
  9. X. Fan, J. Rong, H. Wu, Q. Zhou, H. Deng, J. Tan, C. Xue, L. Wu, H. Tao, J.Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8514. doi: 10.1002/anie.201803220.
  10. J. Yan, H. W. Cheo, W. K. Teo, X. Shi, H. Wu, S. B. Idres, L. Deng, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 11357. doi: 10.1021/jacs.0c02052.
  11. Y. Kuang, K. Wang, X. Shi, X. Huang, E. Meggers, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16859. doi: 10.1002/anie.201910414.
  12. R. Zhou, Y. Y. Goh, H. Liu, H. Tao, L. Li, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16621. doi: 10.1002/anie.201711250.
  13. R. Zhou, H. Liu, H. Tao, X. Yu, J. Wu, Chem. Sci. 2017, 8, 4654. doi: 10.1039/C7SC00953D.
  14. H. Liu, L. Ma, R. Zhou, X. Chen, W. Fang, J. Wu, ACS Catal. 2018, 8, 6224. doi: 10.1021/acscatal.8b00481.
  15. H. Deng, X. Fan, Z. Chen, Q. Xu, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13579. doi: 10.1021/jacs.7b08158.

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