世界著名化学家

友岡 克彦 Katsuhiko Tomooka

本文翻译自日文版化学空间: 友岡 克彦 Katsuhiko Tomooka   原作者:cosine

翻译:Alberto Caeiro,校对:Hu Hao

友岡 克彦(Katsuhiko Tomooka),日本有机合成化学家,现为日本九州大学先导物质化学研究所教授。图片:实验室介绍

经历

  • 1988, Ph. D., Keio University (庆应义塾大学)
  • 1988, Research assistant, Tokyo Institute of Technology (东京工业大学)
  • 1991-1993, Postdoctoral fellow, Stanford University
  • 1998, Assistant professor, Tokyo Institute of Technology
  • 2007-present, Professor, Kyushu University (九州大学)
  • 1999-2000, Visiting Assistant Professor, Kyoto University (京都大学)

获奖经历

  • 1988, 井上研究奖励奖
  • 1996, 有机合成化学协会 Eisai研究计划奖
  • 1996, 有机合成化学奖励奖
  • 2001, Synthesis-Synlett Journal Award
  • 2009, Asian Core Program Lectureship Award (Korea)
  • 2010, Asian Core Program Lectureship Award (Singapore)
  • 2010, 有机合成化学协会 Astellas制药与生命科学奖
  • 2010, 日本化学会 学会奖
  • 2012, 长濑研究振兴奖
  • 2014, Asian Core Program Lectureship Award (Hong Kong)
  • 2015, Asian Core Program Lectureship Award (China)
  • 2016, Asian Core Program Lectureship Award (Taiwan)
  • 2019, 有机合成化学协会奖

工作介绍

1. Development of Novel Carbanion Rearrangement

Tomooka教授致力于开发碳负离子的重排反应,并积极将其应用于天然产物的合成中。如利用立体选择性的[1,2]-wittig反应,实现了Zaragozic acid A的全合成[1a];以及选择性的Brook重排反应研究[1b]

Brook rearrangement

[1,2]-Wittig rearrangement & total synthesis of Zaragozic acid A

2. Nonclassical chiral molecules

与碳原子中心手性不同,Tomooka教授对硅原子中心手性和平面手性有极大研究兴趣。

Planar chiral ether & chiral silicon center

Tomooka教授通过Pd催化烯丙基取代反应,实现了含有平面手性的环状酰胺的合成[2]。早期Tomooka教授通过手性辅基策略实现了手性硅烷醇的合成[3a],近期通过消旋环氧化物的不对称β-消除反应实现手心中心的引入,合成了手性硅杂环戊烷[3b]

Pd-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Cyclic Amides

Asymmetric synthesis of chiral silanols

Enantioselective synthesis of silacyclopentanes via β-elimination of epoxides

3. Nucleophilic substitution reactions on nitrogen

一般来说,氮原子是难以被亲核进攻的。Tomooka教授使用强亲核性的磷负离子和具有优秀离去基团磺酰胺的组合,实现了N原子上的亲核取代反应{4}

Nucleophilic substitution reactions on nitrogen

4. Convenient synthesis of strained cycloalkyne

Tomooka教授利用Nicholas反应,实现了环状张力炔烃的合成,合成的产物可作为Click反应底物,用于生物正交实验中[5]

Synthesis of strained cycloalkyne

参考文献

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