世界青年化学家

Corinna S. Schindler

本文作者:石油醚

概要

Corinna S. Schindler, 在德国施韦比施哈尔出生并长大,美国密歇根大学科学与艺术学院助理教授,有机化学家。

课题组主页:https://www.schindlerresearchgroup.com/

经历

  • 1999年-2004年  获得慕尼黑工业大学文凭(等效于硕士学位)
  • (1999年-2004年期间还在K.C. Nicolaou课题组完成文凭论文)
  • 2005年-2010年  苏黎世联邦理工学院( Prof. Erick M. Carreira
  • 2010年-2013年  哈佛大学博士后(Prof. Eric N. Jacobsen.
  • 2013年-至今     密歇根大学科学与艺术学院助理教授

获奖经历

  • 2020   ACS Pure Chemistry Award
  • 2020   Presidential Early Career Award for Scientists and Engineers (PECASE)
  • 2020   Henry Russel Award (University of Michigan)
  • 2019   ChemComm Emerging Investigator Award
  • 2019   Eli Lilly Grantee Award
  • 2019   Lectureship Award; The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan (SSOCJ)
  • 2019   Marion Milligan Mason Award
  • 2018   Nature Inspiring Science Award – Shortlist
  • 2018   Amgen Young Investigator Award
  • 2018   Camille Dreyfus Teacher-Scholar Award
  • 2017   C&E News Talented Twelve
  • 2017   Alfred P. Sloan Research Fellow
  • 2017   ACS Green Chemistry GreenX: Rising Star
  • 2016   NSF Career Award
  • 2016   David and Lucile Packard Foundation Fellowship
  • 2015   Thieme Journal Award
  • 2014   William R. Roush Assistant Professor, University of Michigan
  • 2011   ETH Medal
  • 2010–2012   Feodor-Lynen Postdoctoral Fellowship (Humboldt Foundation)
  • 2007–2008   Roche Research Foundation Predoctoral Fellowship
  • 2004   Kurt Wamsler Stiftung (Munich, Germany)
  • 2004   Kur Fordan Verein für herausragende Begabung e.V.
  • 2002–2004    Fritz-ter-Meer-Stiftung (Bayer AG, Germany)

研究方向

Corinna S. Schindler主要研究廉价易得的金属Fe催化羰基化物-烯烃的复分解反应,具有生物活性的天然产物的全合成。课题组的理念是“合成与催化”,发展新的反应并应用于高活性的天然产物的全合成,做有用的化学。

1. Fe催化的羰基烯烃复分解1-10

烯烃复分解反应是迄今为止已知的最强大的碳-碳键形成的反应之一,通过简单的转化就可以从简单的烯烃前体合成复杂的不饱和烯烃。虽然羰基-烯烃复分解属于其中,但是以往实现这一过程需要实现化学计量的Mo(IV)过渡金属络合物以及严苛的实验条件严重阻碍羰基-烯烃复分解反应得进程。Schindler小组使用廉价易得,环境友好以及催化量的FeCl3替代化学计量的贵金属催化剂,在羰基-烯烃复分解方面取得迈出了重要一步1。课题组基于Fe催化的羰基-烯烃复分解反应实现了分子间,分子内的羰基-烯烃复分解反应来构建复杂的不饱和烃化合物。(Fig.1)

Figure 1 Fe催化的羰基-烯烃复分解

铁(III)催化的羰基-烯烃闭环复分解代表了一种用于组装传统上由烯烃-烯烃复分解或烯烃化生成的分子的新方法。Schindler小组3通过详细的条件筛选,光谱,动力学和计算化学方面的研究,以确定由铁(III)中间体以及温度,浓度等方面的数据。由于获得数据,Schindler小组发现[2 + 2]环加成反应形成中间体氧杂环丁烷22是决速步骤,而后氧杂环丁烷通过路易斯酸活化作用的断裂导致形成五元或六元不饱和碳环。(Fig.2)

Figure 2 Fe催化的羰基-烯烃复分解反应机理

2. 天然产物全合成及其活性作用研究

Schindler教授在学生时代就开始了全合成工作的探索11-13,完成了多个天然产物的全合成工作,因此与天然产物全合成结下了不解之缘。自己独立开展工作后,课题组的另外一个方向是高活性天然产物的全合成的研究以及分子生理活性评价。目前已经完成了:1)从牵牛花种子中分离出来具有抗癌细胞毒性以及对于 A549,SK-OV-3,SK-MEL-2和HCT-15细胞活性的Pharbinilic acid及其衍生物,并且还作为NF-kB抑制剂的生物学评价14;2)具有独特支原体环素骨架用来作为对宿主具有低毒性的选择性CYP121抑制剂的环孢菌素15,3)从戊酸青霉Fg-372中分离出一种具有抑制流感病毒复制显示出抗生素作用以及防止血小板凝结的大环真菌代谢物Herquline A及其衍生物16。(Fig.3)

Figure 2天然产物全合成及其活性作用研究

其他

对于学生来说,毕业答辩可谓是学生生涯中最开心,最紧张的事,完成答辩之后接踵而至的应该是聚会和庆祝。但是Corinna S. Schindler教授在完成答辩后却对导师Erick M. Carreira说答辩结束后要完成几个重要的实验。Prof. Erick M. Carreira 以为Corinna S. Schindler在开玩笑。但是答辩结束后,Corinna S. Schindler不约而同的在实验室忙绿。

Prof. Erick M. Carreira对她评价“Schindler是他见过最为勤奋刻苦的学生,她不仅拥有敏捷的思维,而且还会为自己每天的工作做好周密的计划。面对科学研究中的种种困难。总是勇于面对,从不退缩。

参考文献

  • [1] Ludwig, J. R., Zimmerman, P. M., Gianino, J. B. & Schindler, C. S. Iron(III)-catalysed carbonyl–olefin metathesis. Nature (2016) 533, 374-379, doi:10.1038/nature17432.
  • [2] McAtee, C. C., Riehl, P. S. & Schindler, C. S. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis. J. Am. Chem. Soc. (2017) 139, 2960-2963, doi:10.1021/jacs.7b01114.
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  • [4] Groso, E. J. et al. 3-Aryl-2,5-Dihydropyrroles via Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis. ACS. Catal. (2018) 8, 2006-2011, doi:10.1021/acscatal.7b03769.
  • [5] Becker, M. R., Watson, R. B. & Schindler, C. S. Beyond olefins: new metathesis directions for synthesis. Chem. Soc. Rev. (2018) 47, 7867-7881, doi:10.1039/C8CS00391B.
  • [6] Albright, H. et al. Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis of Aliphatic Ketones: Iron(III) Homo-Dimers as Lewis Acidic Superelectrophiles. J. Am. Chem. Soc. (2019) 141, 1690-1700, doi:10.1021/jacs.8b11840.
  • [7] Becker, M. R., Reid, J. P., Rykaczewski, K. A. & Schindler, C. S. Models for Understanding Divergent Reactivity in Lewis Acid-Catalyzed Transformations of Carbonyls and Olefins. ACS. Catal. (2020) 10, 4387-4397, doi:10.1021/acscatal.0c00489.
  • [8] Riehl, P. S., Nasrallah, D. J. & Schindler, C. S. Catalytic, transannular carbonyl-olefin metathesis reactions. Chem. Sci. (2019) 10, 10267-10274, doi:10.1039/C9SC03716K.
  • [9] Riehl, P. S. & Schindler, C. S. Lewis Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis. Trends in Chemistry (2019) 1, 272-273, doi:https://doi.org/10.1016/j.trechm.2019.02.011.
  • [10] Groso, E. J. & Schindler, C. S. Recent Advances in the Application of Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Unsaturated Nitrogen Heterocycles. Synthesis (2019) 51, 1100-1114, doi:10.1055/s-0037-1611651.
  • [11] Nicolaou, K. C., Nold, A. L., Milburn, R. R. & Schindler, C. S. Total Synthesis of Marinomycins A–C. Angew. Chem. Int. Ed. (2006) 45, 6527-6532, doi:10.1002/anie.200601867.
  • [12] Nicolaou, K. C. et al. Total Synthesis of Marinomycins A−C and of Their Monomeric Counterparts Monomarinomycin A and iso-Monomarinomycin A. J. Am. Chem. Soc. (2007) 129, 1760-1768, doi:10.1021/ja068053p.
  • [13] Schindler, C. S., Stephenson, C. R. J. & Carreira, E. M. Enantioselective Synthesis of the Core of Banyaside, Suomilide, and Spumigin HKVV. Angew. Chem. Int. Ed. (2008) 47, 8852-8855, doi:10.1002/anie.200803655.
  • [14] Annand, J. R., Bruno, P. A., Mapp, A. K. & Schindler, C. S. Synthesis and biological evaluation of pharbinilic acid and derivatives as NF-κB pathway inhibitors. Chem. Commun. (2015) 51, 8990-8993, doi:10.1039/C5CC02918J.
  • [15] Zhu, X., McAtee, C. C. & Schindler, C. S. Scalable Synthesis of Mycocyclosin. Org. Lett. (2018) 20, 2862-2866, doi:10.1021/acs.orglett.8b00894.
  • [16] Zhu, X., McAtee, C. C. & Schindler, C. S. Total Syntheses of Herqulines B and C. J. Am. Chem. Soc. (2019) 141, 3409-3413, doi:10.1021/jacs.8b13849.

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