• 基本文献

・Tamao, K.; Akita, M.; Kumada, M.Organometallics 1983, 2, 1694. DOI: 10.1021/om50005a041
・Tamao, K.; Kakui, T.; Akita, M.; Iwahara, T.; Kanatani, R.; Yoshida, J.; Kumada, M. Tetrahedron1983, 39, 983. doi:10.1016/S0040-4020(01)88597-5
・Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29. DOI:10.1039/C39840000029
・Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D.C.; Plaut, H.; Sanderson, P.E.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11995, 317. doi:10.1039/P19950000317
・Review: Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00038-5
・総説: 玉尾皓平, 有機合成化学協会誌, 1988, 46, 861.
・Tamao, K. Org. Synth. 1994, 73, 94.

• 反应机理

反应通过多配位的高价硅中间体进行。 R基碳原子从Si→O的迁移过程立体保持。(参考：J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 , 1970)

• 反应实例

与烯烃的氢硅化结合的话，能用于合成反马氏醇。分子内氢硅化和分子间硼氢化相辅相成，因为反应立体选择的进行，能合成那些用硼氢化难合成的醇。对多醇的立体选择合成尤其有效^[1]。

  亲核的的羟甲基化^[2]：醛・酮・卤化物等和硅甲基格利雅试剂反应后，通过玉尾氧化、能得到引入羟甲基的产物。

  硅亲核试剂与α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-加成、之后发生玉尾氧化、得到β－羟基羰基化合物(羟醛)。以下是Michael-Aldol过程和拓展该方法在天然产物合成中的应用实例。^[3]

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Tamao, K. et al. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6090. DOI: 10.1021/ja00279a097
[2] Tamao, K. et al. Org. Synth. 1990, 69, 96.
[3] Williams, D. J. et al. J. Org. Chem. 1999, 64, 6005. DOI: 10.1021/jo9905672