热点研究

「Spotlight Research」光介导磺酰亚胺的[4+2]-和[2+2]-环加成反应

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者,来自印第安纳大学的王旺博士为我们分享。

2023年7月3日,Angew在线发表了来自美国印第安纳大学M. Kevin Brown教授团队题为「Photosensitized [4+2]- and [2+2]-Cycloaddition Reactions of N-Sulfonylimines」的研究论文。M. Kevin Brown教授引入了具有较大位阻的环状磺酰亚胺作为反应底物,与β-甲基苯乙烯型烯烃进行[4+2]的环加成反应,并通过改变反应条件,实现了一系列氮杂环丁烷的合成。该工作通过对反应底物的调节,可以很好的得到[4+2]和[2+2]的环加成产物,为烯烃的应用提供了另一种途径。

Photosensitized [4+2]- and [2+2]-Cycloaddition Reactions of N-Sulfonylimines

Wang Wang, M. Kevin Brown*

Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202305622., doi: 10.1002/anie.202305622

Q1. 请对Photosensitized [4+2]- and [2+2]-Cycloaddition Reactions of N-Sulfonylimines”作一个简单介绍。

在课题组前期工作的基础之上,我们初始尝试通过能量转移策略来实现萘环的[4+2]环加成反应,但是该反应的非对映选择性较差,为了解决这一难题,我们引入了具有较大位阻的环状磺酰亚胺作为反应底物,与β-甲基苯乙烯型烯烃进行[4+2]的环加成反应,反应表现出较好的区域选择性和非对映选择性,很好的解决了这一难题;然而,对环状磺酰亚胺底物进行修饰时,通过改变反应条件,我们实现了一系列氮杂环丁烷的合成,该反应表现出较好的官能团兼容性和区域选择性。该工作通过对反应底物的调节,可以很好的得到[4+2]和[2+2]的环加成产物,为烯烃的应用提供了另一种途径。

Q2. 有关本次研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢

在探究反应初期我们遇到了产物易分解,无法分离获得纯的产物,通过对底物的不断修饰,幸运的是,我们找到了合适的底物,成功分离获得目标产物。另外,对反应产物进行转化时,尝试了很多反应条件都无法对产物进行转化处理。通过对转化条件的优化,最终也实现了相应的转化。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

对该工作来说特别辛苦的就是反应初期对反应底物的筛选,因为不同的活性基团有不同的反应活性,往往反应的产物在反应条件下又发生分解反应,怎么样去克服此类问题。

Q4. 来想继续研究化学的哪个方向呢?

目前还在从事博士后研究,希望以后做一些交叉的化学和偏实际应用的化学。

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

化学专业并不是所谓的天坑,它是一门独具创造魅力独一无二的专业;当课题遇到困难,常常给化学工作者一种山穷水复疑无路的感觉,但是你不断的坚持再坚持,就会出现柳暗花明又一村的惊喜。

作者教育背景简介

教育背景:

2014-2017年  浙江工业大学  导师:郭红云教授

2017-2020年  武汉大学      导师:阴国印教授

2020-2021年  南方科技大学  导师:刘心元教授

2021-至今    印第安纳大学   导师:M.Kevin Brown 教授

所获奖项:

2016-2017年,荣获浙江工业大学一等奖学金

2018-2019年,荣获武汉大学国家奖学金、武汉大学优秀研究生

2019-2020年,荣获京博科技论文奖,阿达玛斯论文奖

2020-2021年,荣获武汉大学学术创新一等奖

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