化学工具锦囊

试着画一下反应机理吧!~箭头的画法与用途1

「反应是按照怎样一个过程进行的呢?」关于这个问题的答案,我们称之为反应机理(reaction mechanism)。一个反应机理中,通常包含了关于整个反应进程的键的断裂・生成。也就是说,原本结合的键怎么断裂,按照怎样的次序断裂,并且怎么重新结合生成新物质的,这些在反应机理中必须给出。

有机化学反应的本质是电子的交换。所以,反应机理也是通过电子的移动表现出来的。

当然在软件中作图要比我们在纸上手画的复杂,多样。实际上由于电子也是有着一定的规律移动,根据这个,我们可以对有机化学反应进行分类,这样就更有助于我们理解。在理解反应机理后也有助于我们更深刻的理解一个反应。

本系列专题,主要对于画反应机理图的要点进行一些解释说明,给读者一些启示。

画好反应机理是作为一个学有机化学的基础,也是我们必须掌握的,经常困惑于反应机理的人一定请阅读一下本文!

 

用箭头画好反应机理

在上面介绍中我们说过有机化学反应的本质是电子的交换转移。对于电子的移动,按照惯例,我们用「绕箭头」表示。

比如说人名反应中的Horner-Wadsworth-Emmons反应,反应机理如下图所示。

hwe_51

学有机化学的学生,可能刚开始都会为怎么画这些箭头而有所困扰。即使是那些比较擅长做实验的硕士博士,有很多也不知道到底该怎么正确利用电子箭头来画好反应机理。

确实也是,即使不会画反应机理,照着文献,经验,也能把实验做出来。但是,如果长此以往,不去深层次的思考的话,你永远不会从「化学=记忆产品」的模式中走出来。这样的话,就很难在深刻理解实验结果的同时,进一步的把它转变成实际应用的东西。

使用箭头来画反应机理-如果你想成为一个高水平的化学研究人员,这是不得不学习的一门技术。同时这也是从「实验结果」发展到一门「科学」的必经的“思考模式”。通过实验结果,实验现象思考反应机理,并且以简明扼要的把化学键的变换一个个画出来,这不仅有助于更深刻的理解反应,更有利于推动化学学科的发展。

刚开始画的时候可能比较困难,一旦掌握了其中的要诀,那么我们的化学思考能力也会同时有一个质的飞跃。所以,让我们一起来用箭头来画出正确的反应机理吧。

箭头画法

大致分为以下三种。

①电子对(两个电子)的运动,请用普通的箭头表示

②单个电子的运动、用吊钩型的单箭头表示

③在箭头内侧的原子的电子数不变

③中所述可能比较难理解、在下图・右侧,我们给出了相对应的例子。A-B的共价电子对移动到C上的情况,经常在极性重排反应中出现。

在右侧的上面那个scheme用虚线画的情况,A上的电子数不变,B上的电子向C移动,转移到C上。另一方面,如下侧scheme中所画,B上的电子数不变,A上的电子转移到C上.

这两种都是相同的共价结合键上伸出的箭头所画的机理,但是这两种不同的画法确是代表着两种完全相异的反应机理,这个请大家谨记。

1

另一方面,直箭头所表示的意思大家都了解么?这是用来连接化学物质之间相互关系的符号。经常被用于以下三种情况,虽然看似简单,但是如果不注意,往往会弄错。

2

如何移动电子

电子是如何运动的,这个确实是一个比较难的问题。但是,实际上只要有扎实的化学基础,不用太纠结于细节的话,还是比较好理解的。

以下几个要点能抓住的话我想就OK了。

①箭头的方向(电子的移动)一般是带有负电的『亲核种』开始,向带正电的『亲電子种』移动。
②电子移动的容易度(得到电荷的优先顺序)由其电负性大小决定。

大体上,现有的大多数反应机理,都是与正负电荷息息相关的,由他们之间的互相反应所连接起来的。例如, 在所画反应机理中,比较难形成正电的原子,你如果硬是把它画成带有正电,或者相对的,比较难容纳电子形成稳定负电子的,你把它画成负电子,那么很有可能所想的反应机理是有问题的.(当然不排除个例)

下一次会举一些实例,来具体阐述一下到底怎么画反应机理。

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. Seminar/讲义资料 一起来学习前沿化学吧!【有机合成类・2…
  2. IR的基础知识讲解
  3. 试着画一下反应机理吧!~箭头的画法与用途2
  4. 这些年不清不楚的色谱柱的小Tips
  5. 论文杂志推荐Org. Proc. Res. Dev
  6. 化学反应的『食谱菜单』!? MethodsNow
  7. 各种TLC显色剂的调配方法
  8. ChemDraw的使用方法【作图篇②:催化循环】

Pick UP!

PAGE TOP