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紫脲酸铵测试Murexide reaction

译自Chem-Station网站日本版 原文链接:ムレキシド反応 Murexide reaction

翻译:炸鸡

Murexide reaction是用于检测咖啡因・茶碱等黄嘌呤生物碱的显色反应。因为有些生物碱不与Dragendorff试剂发生反应,所以对于这类生物碱,murexide reaction的作用便凸显出来了。药典中,murexide reaction被收录为咖啡因(无水咖啡因、水合咖啡因和苯甲酸钠咖啡因)的验证试验。因为该反应的操作简单,还广泛被用于咖啡因的提取实验中验证咖啡因。

药典中验证咖啡因的实验

无水咖啡因:向0.01克无水咖啡因中加入10滴过氧化氢和1滴盐酸,水浴蒸发至干,残留物变成黄红色。把它置于装有2至3滴氨水的容器上时,残留物会变成红紫色,当向容器中加入2至3滴氢氧化钠试剂时,红紫色就会消失

反应机理

有两种方法可供选择,1.过氧化氢/盐酸2.硝酸,每种方法都会产生不同的有色中间物。这两种中间产物都与氨水反应,形成紫脲酸铵,呈现出红紫色。当加入氢氧化钠时,阳离子交换发生,颜色消失。

虽然曾经有报道称在过氧化氢/盐酸条件下加热会产生一种叫做四甲基四氧嘧啶(Amalic acid)的有色前体,但小山和狐塚的实验证实其实没有生成四甲基四氧嘧啶[1]。

检验尿酸

Murexide紫脲酸铵(也是反应的名称)是一种由尿酸产生的有色物质。当向尿酸加入硝酸并蒸发至干时,就会形成四氧嘧啶,四氧嘧啶再与氨水共热时,就会产生紫色的紫脲酸铵[1]

其他

已知黄嘌呤、茶碱和可可碱发生Murexide reaction后的颜色和咖啡因是一样的[1]。

参考文献

[1] 小山 又次郎、狐塚 寛、尿酸及び Xanthine 誘導体の Murexide 反応、YAKUGAKU ZASSHI1988108(9)、916-920. DOI: https://doi.org/10.1248/yakushi1947.108.9_916

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