化学部落~~格格

苯环狂人记法

筒子们,下面两种构造式A和B,你能看出他们的区别吗?

benzeneStr_1.gif

 

是的,龟壳似的双键位置是不同的。一眼就能明了,恩~就这区别?不是什么好值得注意的事?话是如此,一般大家都不会注意到双键的位置问题

但是,这世上是有大处女座存在的(放下板砖,先别拍我啊……),他们更严谨,会区分使用,据说他们的理论是「画一画萘的共振结构(极限结构)就会明白!存在比率最高的难道不该是A结构么?」萘环的C-C结构与苯环不同,它并不是等价的。用最合理的构造式A来表示,在严谨度上来讲是很合适的。的确这么一说看起来是这个意思的说……

演示文稿1

无论怎么说是因为具有共轭性,比如吲哚似的化合物如果写成C或者D那样的话(酸性质子的位置)当然是有种不协调感。(诶~也许只是因为没看习惯?)如果被问到A和B哪个更合适呢?能立即给出回答的人,这世上也就那么屈指可数的几个人吧。

 

benzeneStr_2.gif

而且,要是从这个问题就开始纠结,那因为取代基的不同写法也不得不变了么?再随着苯环数量的增加,难度就更大了呀。芘呀、石墨烯呀、富勒烯等等怎么画好?再增加下去的话,双键的线应该置于单键的左右的哪边?就你的理论10秒中之内给出个答案来。从常识上说,这样的争论就有些太过分了。

 

benzeneStr_3.gif

 

世上大部分人都会想到一些从来没有思考过的问题钻牛角尖

嘛~不管怎么说和那些较为执着的人聊的话,说起平时没有考虑过的细节,随着话题的深入还是很有意思的。

虽说在这神经病似的说着没什么用的话题,但是平时确实也不怎么在乎所谓的严谨写法。记录实验笔记呀、在白板上讨论的时候,每一个结构都这样考虑的话也太麻烦了……

相反地 只要能迅速简单地表达出来,写成啥样都OK,这样的文化在每个lab都是根深蒂固,也是众所周知的事实。无论哪个lab大概都常使用一些简略构造式。不是讨论重心的部分就适当地写成Ar(芳香基)。用希腊字母Φ,字母Ph来表示苯环的写法也被称为最终进化形式。比起特意画个六角形那是快多了!

要是过于省略,以后再看的时候自己都不记得是什么,这也是个弊端。

这种促进省略化的习惯以及花工夫思考的历史,从人类文化学上看可以说已经成为了一种学问也不为过。

2

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

 

The following two tabs change content below.

Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

Related post

  1. 催化裂化(Fluid Catalytic Cracking)催化…
  2. 碳碳键构筑的王道反应:羟醛缩合反应(Aldol reaction…
  3. 萃取可以除去醛!
  4. 谈谈那些年深爱过的保护基
  5. 《分子光化学》之一 从书名讲起
  6. ADC抗体偶联药基础篇①: 构思的历史背景&小分子药物…
  7. Azaspiracid-1 by K. C. Nicolaou …
  8. 芳香族化合物的C-H硅基化反应:第三种手法

Pick UP!

PAGE TOP