化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 11

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十一期。

问题 1

基本文献

  • [1] Y. Zhu, B. Jiang, W. Hao, J. Qiu, J. Sun, D. Wang, P. Wei, A. Wang, S. Tu, Org. Lett. 2015, 17, 6078. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03100.

反应机理

参考文献

  • [1] X. Li, X. Xu, C. Zhou, Chem. Commun. 2012, 48, 12240. doi: 10.1039/C2CC36960E.
  • [2] X. Li, X. Xu, Y. Tang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1739. doi: 10.1039/C3OB27329F.
  • [3] X. Li, X. Xu, X. Shi, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3071. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.03.117.
  • [4] X. Wu, J. Gong, X. Qi, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5807. doi: 10.1039/C4OB00276H.
  • [5] R. Chen, J. Chen, J. Zhang, X. Wan, Chem. Rec. 2018, 18, 1292. doi: 10.1002/tcr.201700069.
  • [6] W. Mai, H. Wang, Z. Li, J. Yuan, Y. Xiao, L. Yang, P. Mao, Chem. Commun. 2012, 48, 10117. doi: 10.1039/C2CC35279F.
  • [7] Y. C. Wong, C. T. Tseng, T. T. Kao, Y. C. Yeh, K. S. Shia, Org. Lett. 2012, 14, 6024. doi: 10.1021/ol3028972.
  • [8] B. Tan, N. Toda, C. F. Barbas III, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12538. doi: 10.1002/anie.201205921.
  • [9] G. Majji, S. Guin, A. Gogoi, S. K. Rout, B. K. Patel, Chem.Commun. 2013, 49, 3031. doi: 10.1039/C3CC40832A.
  • [10] L. Chen, E. Shi, Z. J. Liu, S. L. Chen, W. Wei, H. Li, K. Xu, X. B. Wan, Chem. Eur. J. 2011,17, 4085. doi: 10.1002/chem.201100192.
  • [11] M. Uyanik, K. Ishihara, Chem. Cat. Chem. 2012, 4, 177. doi: 10.1002/cctc.201100352.
  • [12] M. Uyanik, H. Okamoto, T. Yasui, K. Ishihara, Science 2010, 328, 1376. doi: 10.1126/science.1188217.
  • [13] E. Shi, Y. Shao, S. Chen, H. Hu, Z. Liu, J. Zhang, X. Wan, Org. Lett. 2012, 14, 3384. doi: 10.1021/ol3013606.
  • [14] J. Feng, S. Liang, S. Chen, J. Zhang, S. Fu, X. Yu, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1287. doi: 10.1002/adsc.201100920.
  • [15] P. S. Kumar, B. Ravikumar, K. C. Ashalu, K. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 33.doi: 10.1016/j.tetlet.2017.11.043.
  • [16] G. Saidulu, R. A. Kumar, T. Anitha, P. S. Kumar, K. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1648.doi: 10.1016/j.tetlet.2016.02.095.
  • [17] J. Zhang, J. Jiang, Y. Li, Y. Zhao, X. Wan, Org. Lett. 2013, 15, 3222. doi: 10.1021/ol401139m.
  • [18] J. Qiu, W. Hao, D. Wang, P. Wei, J. Sun, B. Jiang, S. Tu, Chem. Commun. 2014, 50, 14782. doi: 10.1039/C4CC06795A.
  • [19] T. Froehr, C. P. Sindlinger, U. Kloeckner, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, Org. Lett. 2011, 13, 3754. doi: 10.1021/ol201439t.
  • [20] Q. Xue, J. Xie, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 3700. doi:
  • 10.1039/C3CC41558A.
  • [21] T. K. Achar, P. Mal, J. Org. Chem. 2015, 80, 666. doi: 10.1021/jo502464n.
  • [22] Y. Yuan, W. Hou, D. Zhang-Negrerie, K. Zhao, Y. Du, Org. Lett. 2014, 16, 5410. doi: 10.1021/ol5026525.
  • [23] W. Qin, Y. Li, X. Yu, W. Deng, Tetrahedron 2015, 71, 1182.doi: 0.1016/j.tet.2015.01.013.
  • [24] Z. Liu, J. Zhang, S. Chen, E. Shi, Y. Xu, X. Wan, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3231. doi: 10.1002/anie.201108763.
  • [25] Z. Yang, W. Hao, S. Wang, J. Zhang, B. Jiang, G. Li, S. Tu, J. Org. Chem. 2015, 80, 9224. doi: 10.1021/acs.joc.5b01684.
  • [26] Y. Tang, Y. Fan, H. Gao, X. Li, X. Xu, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5616. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.08.055.
  • [27] J. Zhang, J. Jiang, Y. Li, X. Wan, J. Org. Chem. 2013, 78, 11366. doi: 10.1021/jo401915t.
  • [28] M. Polasek, F. Turecek, J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 1371. doi: 10.1021/jp002758a.
  • [29] H. Yu, F. Zhang, W. Huang, Synlett 2014, 25, 843. doi: 10.1055/s-0033-1340672.
  • [30] L. Ma, X. Wang, W. Yu, B. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 11333. doi: 10.1039/C1CC13568F.
  • [31] J. Xie, H. Jiang, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2012, 48, 979. doi: . 10.1039/C2CC15813B.
  • [32] X. Li, M. Fang, P. Hu, G. Hong, Y. Tang, X. Xu, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2103. doi: 10.1002/adsc.201301158.
  • [33] J. Zhang, Y. Shao, H. Wang, Q. Luo, J. Chen, D. Xu, X. Wan, Org. Lett. 2014, 16, 3312. doi: 10.1021/ol501312s.
  • [34] X. Zhao, Y. Zhang, J. Deng, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, J. Org. Chem. 2017, 82, 12682. doi: 10.1021/acs.joc.7b02491.
  • [35] J. Meesin, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, D. Soorukram, P. Leowanawat, S. Saithong, C. Kuhakarn, Org. Lett. 2017, 19, 6546. doi:10.1021/acs.orglett.7b03246.
  • [36] S. Nekkanti, P. K. Niggula, P. Sharma, A. Kamal, F. M. Nachtigall, O. Forero, L. Santos, S. Nagula, RSC Adv. 2016, 6, 2671. doi: 10.1039/C5RA24629F.
  • [37] T. Taniguchi, Y. Sugiura, H. Zaimoku, H. Ishibashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10154. doi: 10.1002/anie.201005574.
  • [38] T. Taniguchi, A. Idota, H. Ishibashi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3151. doi: 10.1039/C0OB01119C.
  • [39] S. Tang, Y. Wu, W. Liao, R. Bai, C. Liu, A. Lei, Chem. Commun. 2014, 50, 4496. doi: 10.1039/C4CC00644E.
  • [40] X. Li, X. Shi, M. Fang, X. Xu, J. Org. Chem. 2013, 78, 9499. doi: 10.1021/jo401581n.
  • [41] Z. Chen, S. Liu, W. Hao, G. Xu, S. Wu, J. Miao, B. Jiang, S. Wang, S. Tu, G. Li, Chem. Sci. 2015, 6, 6654. doi: 10.1039/C5SC02343B .
  • [42] X. Xu, Y. Tang, X. Li, G. Hong, M. Fang, X. Du, J. Org. Chem. 2014, 79, 446. doi: 10.1021/jo402529r.
  • [43] C. Nájera, M. Yus, Tetrahedron 1999, 55,10547. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00600-6.
  • [44] Y. Li, T. Thiemann, K. Mimuxa, K. Sawadg, T. Sawada, S. Mataka M. Taehiro, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1841. doi: 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1841::AID-EJOC1841>3.0.CO;2-P.
  • [45] S. Lanfenberg, N. Feuerbacher, I. Pischel. O. Börsch, M. Nieger, F. Vögfle, Liebigs Ann. 1997, 1901. doi: 10.1002/jlac.199719970915.
  • [46] J. Gong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4486. doi: 10.1021/ja953518p.
  • [47] J. Xiang, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5269. doi: 10.1016/0040-4039(96)01117-3.
  • [48] J. Gong, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 787. doi: 10.1016/S0040-4039(96)02413-6.
  • [49] J. Xiang, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8597. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01924-8.
  • [50] J. Xiang, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11986. doi: 10.1021/ja962790b.
  • [51] J. Xiang, W. Jiang, J. Gong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4123. doi: 10.1021/ja963636s.
  • [52] F. Le Guyadef, B. Quiclet-Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7410. doi: 10.1021/ja9708878.
  • [53] B. Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2864. doi: 10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2864::aid-anie2864>3.0.co;2-w .
  • [54] R. D. Little, S. O. Myong, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3339. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78683-7.
  • [55] J. R. Hwu, J. Org. Chem. 1983, 48, 4432. doi: 10.1021/jo00171a067.
  • [56] J. Pohlmaun, C. Sabater, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37. 633. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980316)37:5<633::AID-ANIE633>3.0.CO;2-8.
  • [57] D. Romo, D. D. Johnson, L. Plasmondon, T. Miwa, S. L. Schreiber, J. Org. Chem. 1992, 57, 5060. doi: 10.1021/jo00045a008.
  • [58] C. M. G. Löfstrom, A. M. Ericsson, L. Bonrrinet, S. K. Juntunen, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1995, 60, 3586. doi: 10.1021/jo00117a006.
  • [59] D. Romo, S. D. Meyer, D. D. Johnson, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. doi: 10.1021/ja00070a058.
  • [60] D. R. Williams, L. A. Robinson, G. S. Amato, M. H. Osterhont, J. Org. Chem. 1992, 57. 3740. doi: 10.1021/jo00039a047.
  • [61] N. P. Pavri, M. L. Trudell, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7993. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10179-4.
  • [62] H. Miyaoka, M. Tamura, Y. Yamada, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 621. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10660-8.
  • [63] K. C. Santhosh, K. K. Balasubramanian, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7727. doi: 10.1016/0040-4039(91)80576-R.
  • [64] K. C. Santhosh, K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 224. doi: 10.1039/C39920000224.
  • [65] H. Guo, S. Ye, J. Wang, Y. Zhang, J. Chem Res. (S) 1997, 114. doi: 10.1039/A606405A.
  • [66] F. Caturla, C. Náijera, Tetrahedron1998, 54, 11255. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00658-9.
  • [67] H. Kunzer, M. Strahnke, G. Sailer, R. Wiechert, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1949. doi: 10.1016/0040-4039(91)85009-T.
  • [68] B. Lygo, C. N. Rudd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3577. doi: 10.1016/0040-4039(95)00564-S.
  • [69] X. Huang, H. Zhang, Synth. Commun. 1989, 19, 97. doi: 10.1080/00397918908050957.
  • [70] C. S. Poss, S. D. Rychnovsky, S. L. Schreiber. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360. doi: 10.1021/ja00061a057.
  • [71] M. P. Gamble, G. M. P. Giblin, R. J. K. Taylor. Synlett 1995, 779. doi: 10.1055/s-1995-5054.
  • [72] C. Bintz-Gindiceifi, O. Weymann, D. Uguen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2841. doi: 10.1016/S0040-4039(97)00475-9.
  • [73] A. Padwa, C. L. Muller, A. Rodfiguez, S. H. Watterson, Tetrahedron 1998, 54, 9651. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00522-5.
  • [74] A. B. Holmes, G. R. Pooley, Tetrahedron 1992, 48, 7775. doi: 10.1016/S0040-4020(01)80456-7.
  • [75] T. H. Kim, K. M. Park, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4833. doi: 10.1016/0040-4039(95)00905-R.
  • [76] G. H. Lee, E. B. Choi, E. Lee, C. S. Pak, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4541. doi: 10.1016/0040-4039(93)88080-3.
  • [77] D. Mazéas, T. Skrydstrup, O. Doumeix, J. M. Beau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1383. doi: 10.1002/anie.199413831.
  • [78] E. J. Bush, D. W. Jones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997, 3531. doi: 10.1039/A702761C.
  • [79] Y. Gai, L. Jin, M. Julia, J. N. Verpeaux, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1625. doi: 10.1039/C39930001625.
  • [80] M. Hojo, K. Tomita, Y. Hirohata, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8123. doi: 10.1016/S0040-4039(00)61469-7.
  • [81] M. Sellen, J. E. Bäkvall, P. Heiquist, J. Org. Chem. 1991, 56, 835. doi: 10.1021/jo00002a061.
  • [82] A. Shibayama, T. Nakamura, T. Asada, T. Shintani, Y. Ukaji, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 381. doi: 10.1246/bcsj.70.381.
  • [83] T. Kobayashi, Y. Tanaka, T. Ohtani, T. Kobayashi, K. Inomata, H. Kotake, Chem. Lett. 1987, 16, 1209. doi: 10.1246/cl.1987.1209.
  • [84] E. Block, M. Aslam, V. Eswarakrishnan, K. Gebreyes, J. Hutchinson, R. Iyer, J. Laffitte, A. Wall, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4568. doi: 10.1021/ja00275a051.
  • [85] S. K. Guha, Y. Ukaji, K. Inomata, Chem. Lett. 2003, 32, 1158. doi: 10.1246/cl.2003.1158.
  • [86] F. Bernardi, N. D. Epiotis, R. L. Yates, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2385. doi: 10.1021/ja00425a003.
  • [87]T. Nakamura, S. K. Guha, Y. Ohta, D. Abe, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2031. doi: 10.1246/bcsj.75.2031.
  • [88] S. K. Guha, A. Shibayama, D. Abe, M. S akaguchi, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2147. doi: 10.1246/bcsj.77.2147.
  • [89] E. Block, R. E. Penn, A. A. Bazzi, D. Cremer, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 29. doi: 10.1016/0040-4039(81)80032-9.
  • [90] N. D. Epiotis, S. Sarkanen, D. Bjorkquist, L. Bjorkquist, R. Yates, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4075. doi: 10.1021/ja00820a002.
  • [91] R. Hoffmann, R. A. Olofson, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 943. doi: 10.1021/ja00957a015.
  • [92] J. R. Larson, N. D. Epiotis, F. Bernardi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5713. doi: 10.1021/ja00486a021.
  • [93] K. N. Houk, R. W. Strozier, N. G. Rondan, R. R. Fraser, N. Chuaqui-Offermanns, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1426. doi: 10.1021/ja00524a039.
  • [94] N. D. Epiotis, D. Bjorkquist, L. Bjorkquist, S. Sarkanen, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7558. doi: 10.1021/ja00804a004.
  • [95] D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7199. doi: 10.1021/ja00518a013.
  • [96] T. K. Brunck, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700. doi: 10.1021/ja00501a009.
  • [97] J. A. Pople, Tetrahedron 1974, 30, 1605. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90683-0.
  • [98] R. Glaser, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7340. doi: 10.1021/ja00201a010.
  • [99] H. Wennerstrom, S. Forsen, B. Roos, J. Phys. Chem. Soc. 1972, 76, 2430. doi: 10.1021/j100661a015.
  • [100] W. H. Pearson, A. C. Lindbeck, J. W. KampL, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622. doi: 10.1021/ja00060a011.
  • [101] D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, P. J. Coleman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. doi: 10.1002/anie.199727411.
  • [102] A. Padwa, D. N. Kline, S. S. Murphree, P. E. Yeske, J. Org. Chem. 1992, 57, 298. doi: 10.1021/jo00027a052.
  • [103] H. Togo, W. He, Y. Waki, M. Yokoyama. Synlett 1998, 700. doi: 10.1055/s-1998-1753.
  • [104] F. Pontén, G. Magnusson, J. Org. Chem., 1996, 61, 7463. doi: 10.1021/jo960749l.
  • [105] E. Metais, L. E. Overman, M. I. Rodriguez, B. A. Steams, J. Org. Chem 1997, 62, 9210. doi: 10.1021/jo971433w.
  • [106] S. Bouzbouz, B. Kirschleger, Synlett 1994, 763. doi: 10.1055/s-1994-23002.
  • [107] F. Tamaddon, A. Nasiri, S. Farokhi, Catal. Commun. 2011,12, 1477. doi: 10.1016/j.catcom.2011.04.005.
  • [108] J. Xuan, B. Li, Z. Feng, G. Sun, H. Ma, Z. Yuan, J. Chen, L. Lu, W. Xiao, Chem. Asian J. 2013, 8, 1090. doi: 10.1002/asia.201300224.
  • [109] K. Inanaga, T. Fukuyama, M. Kubota, Y. Komatsu, H. Chiba, A. Kayano, K. Tagami, Org. Lett. 2015, 17, 3158. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01497.
  • [110] D. Yang, Q. Meng, J. Zhong, M. Xiang, Q. Liu, L. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7528. doi: 10.1002/ejoc.201301105.
  • [111] C. Chaulet, C. Croix, J. Basset, M. D. Pujol, M. C. Viaud-Massuard, Synlett 2010, 1481. doi: 10.1055/s-0029-1219918.
  • [112] E. Hasegawa, T. Tanaka, N. Izumiya,T. Kiuchi, Y. Ooe, H. Iwamoto, S. Takizawa, S. Murata, J. Org. Chem. 2020, 85, 6, 4344. doi: 10.1021/acs.joc.0c00038.

问题 2

基本文献

  • [1] Y. D. Boyko, C. J. Huck, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14131. doi: 10.1021/jacs.9b08487.

反应机理

相关反应链接: Rautenstrauch rearrangement

亲电氟化试剂 (Electrophilic Fluorination Reagent)

Caglioti reaction (小编后续将在本网站有机合成百科中详细介绍)

参考文献

问题 3

基本文献

反应机理

参考文献

本文版权属于 Chem-Station化学空间 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑤(解析篇)
  2. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  3. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑥(问题篇)
  4. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  5. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑧ 解析篇
  6. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  7. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑥(解析篇)
  8. Fukuyama-Yokoshima group meeting…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP