Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 11

化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 11

2020/4/17
化学习题
化学习题, 反应机理
Comment: 0
Author: Asymmboy

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十一期。

问题 1

基本文献

[1] Y. Zhu, B. Jiang, W. Hao, J. Qiu, J. Sun, D. Wang, P. Wei, A. Wang, S. Tu, Org. Lett. 2015, 17, 6078. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03100.

反应机理

参考文献

[1] X. Li, X. Xu, C. Zhou, Chem. Commun. 2012, 48, 12240. doi: 10.1039/C2CC36960E.
[2] X. Li, X. Xu, Y. Tang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1739. doi: 10.1039/C3OB27329F.
[3] X. Li, X. Xu, X. Shi, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3071. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.03.117.
[4] X. Wu, J. Gong, X. Qi, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5807. doi: 10.1039/C4OB00276H.
[5] R. Chen, J. Chen, J. Zhang, X. Wan, Chem. Rec. 2018, 18, 1292. doi: 10.1002/tcr.201700069.
[6] W. Mai, H. Wang, Z. Li, J. Yuan, Y. Xiao, L. Yang, P. Mao, Chem. Commun. 2012, 48, 10117. doi: 10.1039/C2CC35279F.
[7] Y. C. Wong, C. T. Tseng, T. T. Kao, Y. C. Yeh, K. S. Shia, Org. Lett. 2012, 14, 6024. doi: 10.1021/ol3028972.
[8] B. Tan, N. Toda, C. F. Barbas III, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12538. doi: 10.1002/anie.201205921.
[9] G. Majji, S. Guin, A. Gogoi, S. K. Rout, B. K. Patel, Chem.Commun. 2013, 49, 3031. doi: 10.1039/C3CC40832A.
[10] L. Chen, E. Shi, Z. J. Liu, S. L. Chen, W. Wei, H. Li, K. Xu, X. B. Wan, Chem. Eur. J. 2011,17, 4085. doi: 10.1002/chem.201100192.
[11] M. Uyanik, K. Ishihara, Chem. Cat. Chem. 2012, 4, 177. doi: 10.1002/cctc.201100352.
[12] M. Uyanik, H. Okamoto, T. Yasui, K. Ishihara, Science 2010, 328, 1376. doi: 10.1126/science.1188217.
[13] E. Shi, Y. Shao, S. Chen, H. Hu, Z. Liu, J. Zhang, X. Wan, Org. Lett. 2012, 14, 3384. doi: 10.1021/ol3013606.
[14] J. Feng, S. Liang, S. Chen, J. Zhang, S. Fu, X. Yu, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1287. doi: 10.1002/adsc.201100920.
[15] P. S. Kumar, B. Ravikumar, K. C. Ashalu, K. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 33.doi: 10.1016/j.tetlet.2017.11.043.
[16] G. Saidulu, R. A. Kumar, T. Anitha, P. S. Kumar, K. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1648.doi: 10.1016/j.tetlet.2016.02.095.
[17] J. Zhang, J. Jiang, Y. Li, Y. Zhao, X. Wan, Org. Lett. 2013, 15, 3222. doi: 10.1021/ol401139m.
[18] J. Qiu, W. Hao, D. Wang, P. Wei, J. Sun, B. Jiang, S. Tu, Chem. Commun. 2014, 50, 14782. doi: 10.1039/C4CC06795A.
[19] T. Froehr, C. P. Sindlinger, U. Kloeckner, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, Org. Lett. 2011, 13, 3754. doi: 10.1021/ol201439t.
[20] Q. Xue, J. Xie, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 3700. doi:
10.1039/C3CC41558A.
[21] T. K. Achar, P. Mal, J. Org. Chem. 2015, 80, 666. doi: 10.1021/jo502464n.
[22] Y. Yuan, W. Hou, D. Zhang-Negrerie, K. Zhao, Y. Du, Org. Lett. 2014, 16, 5410. doi: 10.1021/ol5026525.
[23] W. Qin, Y. Li, X. Yu, W. Deng, Tetrahedron 2015, 71, 1182.doi: 0.1016/j.tet.2015.01.013.
[24] Z. Liu, J. Zhang, S. Chen, E. Shi, Y. Xu, X. Wan, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3231. doi: 10.1002/anie.201108763.
[25] Z. Yang, W. Hao, S. Wang, J. Zhang, B. Jiang, G. Li, S. Tu, J. Org. Chem. 2015, 80, 9224. doi: 10.1021/acs.joc.5b01684.
[26] Y. Tang, Y. Fan, H. Gao, X. Li, X. Xu, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5616. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.08.055.
[27] J. Zhang, J. Jiang, Y. Li, X. Wan, J. Org. Chem. 2013, 78, 11366. doi: 10.1021/jo401915t.
[28] M. Polasek, F. Turecek, J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 1371. doi: 10.1021/jp002758a.
[29] H. Yu, F. Zhang, W. Huang, Synlett 2014, 25, 843. doi: 10.1055/s-0033-1340672.
[30] L. Ma, X. Wang, W. Yu, B. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 11333. doi: 10.1039/C1CC13568F.
[31] J. Xie, H. Jiang, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2012, 48, 979. doi: . 10.1039/C2CC15813B.
[32] X. Li, M. Fang, P. Hu, G. Hong, Y. Tang, X. Xu, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2103. doi: 10.1002/adsc.201301158.
[33] J. Zhang, Y. Shao, H. Wang, Q. Luo, J. Chen, D. Xu, X. Wan, Org. Lett. 2014, 16, 3312. doi: 10.1021/ol501312s.
[34] X. Zhao, Y. Zhang, J. Deng, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, J. Org. Chem. 2017, 82, 12682. doi: 10.1021/acs.joc.7b02491.
[35] J. Meesin, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, D. Soorukram, P. Leowanawat, S. Saithong, C. Kuhakarn, Org. Lett. 2017, 19, 6546. doi:10.1021/acs.orglett.7b03246.
[36] S. Nekkanti, P. K. Niggula, P. Sharma, A. Kamal, F. M. Nachtigall, O. Forero, L. Santos, S. Nagula, RSC Adv. 2016, 6, 2671. doi: 10.1039/C5RA24629F.
[37] T. Taniguchi, Y. Sugiura, H. Zaimoku, H. Ishibashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10154. doi: 10.1002/anie.201005574.
[38] T. Taniguchi, A. Idota, H. Ishibashi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3151. doi: 10.1039/C0OB01119C.
[39] S. Tang, Y. Wu, W. Liao, R. Bai, C. Liu, A. Lei, Chem. Commun. 2014, 50, 4496. doi: 10.1039/C4CC00644E.
[40] X. Li, X. Shi, M. Fang, X. Xu, J. Org. Chem. 2013, 78, 9499. doi: 10.1021/jo401581n.
[41] Z. Chen, S. Liu, W. Hao, G. Xu, S. Wu, J. Miao, B. Jiang, S. Wang, S. Tu, G. Li, Chem. Sci. 2015, 6, 6654. doi: 10.1039/C5SC02343B .
[42] X. Xu, Y. Tang, X. Li, G. Hong, M. Fang, X. Du, J. Org. Chem. 2014, 79, 446. doi: 10.1021/jo402529r.
[43] C. Nájera, M. Yus, Tetrahedron 1999, 55,10547. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00600-6.
[44] Y. Li, T. Thiemann, K. Mimuxa, K. Sawadg, T. Sawada, S. Mataka M. Taehiro, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1841. doi: 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1841::AID-EJOC1841>3.0.CO;2-P.
[45] S. Lanfenberg, N. Feuerbacher, I. Pischel. O. Börsch, M. Nieger, F. Vögfle, Liebigs Ann. 1997, 1901. doi: 10.1002/jlac.199719970915.
[46] J. Gong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4486. doi: 10.1021/ja953518p.
[47] J. Xiang, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5269. doi: 10.1016/0040-4039(96)01117-3.
[48] J. Gong, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 787. doi: 10.1016/S0040-4039(96)02413-6.
[49] J. Xiang, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8597. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01924-8.
[50] J. Xiang, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11986. doi: 10.1021/ja962790b.
[51] J. Xiang, W. Jiang, J. Gong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4123. doi: 10.1021/ja963636s.
[52] F. Le Guyadef, B. Quiclet-Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7410. doi: 10.1021/ja9708878.
[53] B. Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2864. doi: 10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2864::aid-anie2864>3.0.co;2-w .
[54] R. D. Little, S. O. Myong, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3339. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78683-7.
[55] J. R. Hwu, J. Org. Chem. 1983, 48, 4432. doi: 10.1021/jo00171a067.
[56] J. Pohlmaun, C. Sabater, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37. 633. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980316)37:5<633::AID-ANIE633>3.0.CO;2-8.
[57] D. Romo, D. D. Johnson, L. Plasmondon, T. Miwa, S. L. Schreiber, J. Org. Chem. 1992, 57, 5060. doi: 10.1021/jo00045a008.
[58] C. M. G. Löfstrom, A. M. Ericsson, L. Bonrrinet, S. K. Juntunen, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1995, 60, 3586. doi: 10.1021/jo00117a006.
[59] D. Romo, S. D. Meyer, D. D. Johnson, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. doi: 10.1021/ja00070a058.
[60] D. R. Williams, L. A. Robinson, G. S. Amato, M. H. Osterhont, J. Org. Chem. 1992, 57. 3740. doi: 10.1021/jo00039a047.
[61] N. P. Pavri, M. L. Trudell, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7993. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10179-4.
[62] H. Miyaoka, M. Tamura, Y. Yamada, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 621. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10660-8.
[63] K. C. Santhosh, K. K. Balasubramanian, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7727. doi: 10.1016/0040-4039(91)80576-R.
[64] K. C. Santhosh, K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 224. doi: 10.1039/C39920000224.
[65] H. Guo, S. Ye, J. Wang, Y. Zhang, J. Chem Res. (S) 1997, 114. doi: 10.1039/A606405A.
[66] F. Caturla, C. Náijera, Tetrahedron1998, 54, 11255. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00658-9.
[67] H. Kunzer, M. Strahnke, G. Sailer, R. Wiechert, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1949. doi: 10.1016/0040-4039(91)85009-T.
[68] B. Lygo, C. N. Rudd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3577. doi: 10.1016/0040-4039(95)00564-S.
[69] X. Huang, H. Zhang, Synth. Commun. 1989, 19, 97. doi: 10.1080/00397918908050957.
[70] C. S. Poss, S. D. Rychnovsky, S. L. Schreiber. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360. doi: 10.1021/ja00061a057.
[71] M. P. Gamble, G. M. P. Giblin, R. J. K. Taylor. Synlett 1995, 779. doi: 10.1055/s-1995-5054.
[72] C. Bintz-Gindiceifi, O. Weymann, D. Uguen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2841. doi: 10.1016/S0040-4039(97)00475-9.
[73] A. Padwa, C. L. Muller, A. Rodfiguez, S. H. Watterson, Tetrahedron 1998, 54, 9651. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00522-5.
[74] A. B. Holmes, G. R. Pooley, Tetrahedron 1992, 48, 7775. doi: 10.1016/S0040-4020(01)80456-7.
[75] T. H. Kim, K. M. Park, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4833. doi: 10.1016/0040-4039(95)00905-R.
[76] G. H. Lee, E. B. Choi, E. Lee, C. S. Pak, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4541. doi: 10.1016/0040-4039(93)88080-3.
[77] D. Mazéas, T. Skrydstrup, O. Doumeix, J. M. Beau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1383. doi: 10.1002/anie.199413831.
[78] E. J. Bush, D. W. Jones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997, 3531. doi: 10.1039/A702761C.
[79] Y. Gai, L. Jin, M. Julia, J. N. Verpeaux, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1625. doi: 10.1039/C39930001625.
[80] M. Hojo, K. Tomita, Y. Hirohata, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8123. doi: 10.1016/S0040-4039(00)61469-7.
[81] M. Sellen, J. E. Bäkvall, P. Heiquist, J. Org. Chem. 1991, 56, 835. doi: 10.1021/jo00002a061.
[82] A. Shibayama, T. Nakamura, T. Asada, T. Shintani, Y. Ukaji, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 381. doi: 10.1246/bcsj.70.381.
[83] T. Kobayashi, Y. Tanaka, T. Ohtani, T. Kobayashi, K. Inomata, H. Kotake, Chem. Lett. 1987, 16, 1209. doi: 10.1246/cl.1987.1209.
[84] E. Block, M. Aslam, V. Eswarakrishnan, K. Gebreyes, J. Hutchinson, R. Iyer, J. Laffitte, A. Wall, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4568. doi: 10.1021/ja00275a051.
[85] S. K. Guha, Y. Ukaji, K. Inomata, Chem. Lett. 2003, 32, 1158. doi: 10.1246/cl.2003.1158.
[86] F. Bernardi, N. D. Epiotis, R. L. Yates, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2385. doi: 10.1021/ja00425a003.
[87]T. Nakamura, S. K. Guha, Y. Ohta, D. Abe, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2031. doi: 10.1246/bcsj.75.2031.
[88] S. K. Guha, A. Shibayama, D. Abe, M. S akaguchi, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2147. doi: 10.1246/bcsj.77.2147.
[89] E. Block, R. E. Penn, A. A. Bazzi, D. Cremer, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 29. doi: 10.1016/0040-4039(81)80032-9.
[90] N. D. Epiotis, S. Sarkanen, D. Bjorkquist, L. Bjorkquist, R. Yates, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4075. doi: 10.1021/ja00820a002.
[91] R. Hoffmann, R. A. Olofson, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 943. doi: 10.1021/ja00957a015.
[92] J. R. Larson, N. D. Epiotis, F. Bernardi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5713. doi: 10.1021/ja00486a021.
[93] K. N. Houk, R. W. Strozier, N. G. Rondan, R. R. Fraser, N. Chuaqui-Offermanns, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1426. doi: 10.1021/ja00524a039.
[94] N. D. Epiotis, D. Bjorkquist, L. Bjorkquist, S. Sarkanen, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7558. doi: 10.1021/ja00804a004.
[95] D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7199. doi: 10.1021/ja00518a013.
[96] T. K. Brunck, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700. doi: 10.1021/ja00501a009.
[97] J. A. Pople, Tetrahedron 1974, 30, 1605. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90683-0.
[98] R. Glaser, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7340. doi: 10.1021/ja00201a010.
[99] H. Wennerstrom, S. Forsen, B. Roos, J. Phys. Chem. Soc. 1972, 76, 2430. doi: 10.1021/j100661a015.
[100] W. H. Pearson, A. C. Lindbeck, J. W. KampL, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622. doi: 10.1021/ja00060a011.
[101] D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, P. J. Coleman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. doi: 10.1002/anie.199727411.
[102] A. Padwa, D. N. Kline, S. S. Murphree, P. E. Yeske, J. Org. Chem. 1992, 57, 298. doi: 10.1021/jo00027a052.
[103] H. Togo, W. He, Y. Waki, M. Yokoyama. Synlett 1998, 700. doi: 10.1055/s-1998-1753.
[104] F. Pontén, G. Magnusson, J. Org. Chem., 1996, 61, 7463. doi: 10.1021/jo960749l.
[105] E. Metais, L. E. Overman, M. I. Rodriguez, B. A. Steams, J. Org. Chem 1997, 62, 9210. doi: 10.1021/jo971433w.
[106] S. Bouzbouz, B. Kirschleger, Synlett 1994, 763. doi: 10.1055/s-1994-23002.
[107] F. Tamaddon, A. Nasiri, S. Farokhi, Catal. Commun. 2011,12, 1477. doi: 10.1016/j.catcom.2011.04.005.
[108] J. Xuan, B. Li, Z. Feng, G. Sun, H. Ma, Z. Yuan, J. Chen, L. Lu, W. Xiao, Chem. Asian J. 2013, 8, 1090. doi: 10.1002/asia.201300224.
[109] K. Inanaga, T. Fukuyama, M. Kubota, Y. Komatsu, H. Chiba, A. Kayano, K. Tagami, Org. Lett. 2015, 17, 3158. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01497.
[110] D. Yang, Q. Meng, J. Zhong, M. Xiang, Q. Liu, L. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7528. doi: 10.1002/ejoc.201301105.
[111] C. Chaulet, C. Croix, J. Basset, M. D. Pujol, M. C. Viaud-Massuard, Synlett 2010, 1481. doi: 10.1055/s-0029-1219918.
[112] E. Hasegawa, T. Tanaka, N. Izumiya,T. Kiuchi, Y. Ooe, H. Iwamoto, S. Takizawa, S. Murata, J. Org. Chem. 2020, 85, 6, 4344. doi: 10.1021/acs.joc.0c00038.

问题 2

基本文献

[1] Y. D. Boyko, C. J. Huck, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14131. doi: 10.1021/jacs.9b08487.

反应机理

相关反应链接: Rautenstrauch rearrangement

亲电氟化试剂 (Electrophilic Fluorination Reagent)

Caglioti reaction (小编后续将在本网站有机合成百科中详细介绍)

参考文献

[1] O. N. Faza, C. S. López, R. Alvarez, A. R. de Lera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434. doi: 10.1021/ja057127e.
[2] Y. A. Serguchev, M. V. Ponomarenko, L. F. Lourie, A. A. Fokin, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 407. doi: 10.1002/poc.1770.
[3] P. T. Nyffeler, S. G. Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 192. doi: 10.1002/anie.200400648.
[4] T. Fukuzumi, N. Shibata, M. Sugiura, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 548. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.01.004.
[5] Y. Liu, J. Zhu, J. Qian, Z. Xu, J. Org. Chem. 2012, 77, 5411. doi: 10.1021/jo3006528.
[6] R. P. Singh, Shreeve, M. Jean’ne, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31. doi: 10.1021/ar030043v.
[7] C. Geng, L. Du, F. Liu, R. Zhu, C. Liu, RSC Adv. 2015, 5, 33385. doi: 10.1039/C4RA15202F.
[8] E. Differding, G. M. Rüegg, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3815. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79383-X.
[9] D. S. Timofeeva, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 36, 11474. doi: 10.1021/jacs.8b07147.
[10] A. G. Gilicinski, G. P. Pez, R. G. Syvret, G. S. Lal, J. Fluorine Chem. 1992, 59, 157. doi: 10.1016/S0022-1139(00)80214-6.
[11] S. P. Vincent, M. D. Burkart, C. Tsai, Z. Zhang, C. Wong, J. Org. Chem. 1999, 64, 5264. doi: 10.1021/jo990686h.
[12] M. Rueda-Becerril, C. C. Sazepin, J. C. T. Leung, T. Okbinoglu, P. Kennepohl, J. Paquin, G. M. Sammis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4026. doi: 10.1021/ja211679v.
[13] C. Chatalova-Sazepin, R. Hemelaere, J. Paquin, G. M. Sammis, Synthesis 2015, 47, 2554. doi: 10.1055/s-0034-1378824.
[14] L. Caglioti, M. Magi, Tetrahedron Lett. 1962, 3, 1261. doi: 10.1016/S0040-4039(00)62045-2.
[15] L. Caglioti, M. Magi, Tetrahedron 1963, 19, 1127. doi: 10.1016/S0040-4020(01)98571-0.
[16] P. Camps, G. Colet, S. Segura, S. Vázquez, ARKIVOC 2007, IV, 8. doi: 10.3998/ark.5550190.0008.402.
[17] R. O. Hutchins, M. Kacher, L. Rua, J. Org. Chem. 1975, 40, 923. doi: 10.1021/jo00895a024.
[18] N. R. Natale, R. O. Hutchins, Org. Prep. Proced. Int. 1979, 11, 201. doi: 10.1080/00304947909354852.
[19] F. Y. Edamura, A. Nickon, J. Org. Chem. 1970, 35, 1509. doi: 10.1021/jo00830a055.
[20] L. Caglioti, Tetrahedron 1966, 22, 487. doi: 10.1016/0040-4020(66)80015-7.
[21] S. Cacchi, L. Caglioti, G. Paolucci, Bull. Chem. Soc. Jpn.1974, 47, 2323. doi: 10.1246/bcsj.47.2323.
[22] C. F. Lane, Chem. Rev. 1976, 76, 773. doi: 10.1021/cr60304a005.
[23] E. J. Taylor, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2275. doi: 10.1021/ja00424a046.
[24] R. Ballini, M. Petrini, G. Rosini, J. Org. Chem. 1990, 55, 5159. doi: 10.1021/jo00304a032.
[25] R. O. Hutchins, C. A. Milewski, B. E. Maryanoff, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3662. doi: 10.1021/ja00792a033.
[26] G. W. Kabalka, J. D. Baker, J. Org. Chem. 1975, 40, 1834. doi: 10.1021/jo00900a033.
[27] G. W. Kabalka, D. T. C. Yang, J. D. Baker, J. Org. Chem. 1976, 41, 574. doi: 10.1021/jo00865a043.
[28] G. W. Kabalka, D. T. C. Yang, J. H. Chandler, J. D. Baker, Synthesis 1977, 124. doi: 10.1055/s-1977-24293.
[29] G. W. Kabalka, Org. Prep. Proced. Int. 1977, 9, 131. doi: 10.1080/00304947709356869.
[30] S. Hong, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1346. doi: 10.1021/ja057483x.

问题 3

基本文献

[1] Y. Sawayama, T. Nishikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7176. doi: 10.1002/anie.201102494.
[2] Y. Sawayama, T. Nishikawa, Synlett. 2011, 651. doi: 10.1055/s-0030-1259546.
[3] S. Ueno, A. Nakazaki, T. Nishikawa, Org. Lett. 2016, 18, 24, 6368. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03262.

反应机理

参考文献

[1] C. Djerassi, C. R. Scholz, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 417. doi: 10.1021/ja01181a508.
[2] S. Yang, Synlett. 2009, 1351. doi: 10.1055/s-0029-1216645.
[3] K. Piers, C. Meimarogl, R.V. Jardine, R. K. Brown, Can. J. Chem. 1963, 41, 2399. doi: 10.1139/v63-353.
[4] D. Bliman, M. Pettersson, M. Bood, M. Grøtli, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2929. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.03.084.
[5] L. Yevgenia, H. Khalil, A. R. Raed, B. Jochanan, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1396. doi: 10.1002/ejoc.200500982.
[6] R. Córdoba, J. Plumet, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9303. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02387-0.
[7] G. A. Olah, B. G. B. Gupta, R. Malhotra, S. C. Narang, J. Org. Chem. 1980, 45, 1638. doi: 10.1021/jo01297a020.
[8] W. P. Reeves, C. V. Lu, J. S. Russel, Mendeleev Commun. 1994, 4, 223. doi: 10.1070/MC1994v004n06ABEH000425.
[9] W. P. Reeves , C. V. Lu , B. Schulmeier, L. Jonas, O. Hatlevik, Synth. Comm. 1998, 28, 499. doi: 10.1080/00397919808005105.
[10] C. Li, M. N. Prichard, B. E. Korba, J. C. Drach, J. Zemlicka, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2148. doi: 10.1016/j.bmc.2007.11.082.
[11] M. J. Robins, K. Miranda, V. K. Rajwanshi, M. A. Peterson, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Med. Chem. 2006, 49, 391. doi: 10.1021/jm050867d.
[12] B. R. Díaz-Sánchez, M. A. Iglesias-Arteaga, R. Melgar- Fernández, E. Juaristi, J. Org. Chem. 2007, 72, 4822. doi: 10.1021/jo0705115.
[13] S. Sasaki, T. Mizoguchi, H. Tamiaki, J. Org. Chem. 2007, 72, 4566. doi: 10.1021/jo0703855.
[14] M. P. Shandura, Y. M. Poronik, Y. P. Kovtun, Dyes Pigments 2007, 73, 25. doi: 10.1016/j.dyepig.2005.09.026.
[15] J. E. Cabaj, D. Kairys, T. R. Benson, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 378. doi: 10.1021/op060231b.
[16] W. P. Reeves, R. M. King II, Synth. Commun. 1993, 23, 855. doi: 10.1080/00397919308009846.
[17] Y. Miki, M. Umemoto, M. Nakamura, H. Hibino, N. Ohkita, A. Kato, Y. Aoki, Heterocycles 2006, 68, 1893. doi: 10.3987/COM-06-10796.
[18] R. O. Clinton, R. G. Christiansen, H. C. Neuman, S. C. Laskowski, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6475. doi: 10.1021/ja01581a031.
[19] N. J. Reddy, T. C. Sharma, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 647. doi: 10.1246/bcsj.52.647.
[20] M. Matsumoto, Y. Ishida, N. Watanabe, Heterocycles 1985, 23, 165. doi: 10.3987/R-1985-01-0165.
[21] C. Giordano, L. Coppi, J. Org. Chem. 1992, 57, 2765. doi: 10.1021/jo00036a001.
[22] P. L. Barili, G. Bellucci, F. Marioni, I. Morelli, V. Scartoni, J. Org. Chem. 1972, 37, 4353. doi: 10.1021/jo00799a026.
[23] G. E. Heasley, J. M. Bundy, V. L. Heasley, S. Arnold, A. Gipe, D. Mc Kee, R. Orr, S. L. Rodgers, D. F. Shellhamer, J. Org. Chem. 1978, 43, 2793. doi: 10.1021/jo00408a011.
[24] H. H. Freedman, G. A. Doorakian, Tetrahedron 1964, 20, 2181. doi: 10.1016/S0040-4020(01)97602-1.
[25] X. Chen, K. Ohdoi, Y. Yamamoto, K. Akiba, Organometallics 1993,12, 1857. doi: 10.1021/om00029a047.
[26] U. Husstedt, H. J. Schäfer, Synthesis 1979, 966. doi: 10.1055/s-1979-28892.
[27] T. Amaya, T. Hirao, Chem. Rec. 2015, 15, 310. doi: 10.1002/tcr.201402078.
[28] W. Dauben, A. Warshawsky, Synth. Commun. 1988, 18, 1323. doi: 10.1080/00397918808078798.
[29] M. H. Ali, S. Stricklin, Synth. Comm. 2006, 36, 1779. doi: 10.1080/00397910600619044.
[30] Y. Yuan, X. Shi, W. Liu, Synlett. 2011, 559. doi: 10.1055/s-0030-1259516.
[31] V. L. Heasley, T. J. Louie, D. K. Luttrul, M. D. Miller, H. B. Moore, D. F. Nogaler, A. M. Sauerbrey, A. B. Shevel, T. Y. Shibuya, M. S. Stanley, D. F. Shellhamer, G. E. Heasley, J. Org. Chem. 1988, 53, 2199. doi: 10.1021/jo00245a014.
[32] D. Mathur, P. K. Sharma, K. K. Banerji, J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1993, 205. doi: 10.1039/P29930000205.
[33] A. Marfat, M. P. Carta, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4027. doi: 10.1016/S0040-4039(01)83852-1.
[34] A. Meenakshi, K. Seema, K. B. Kalyan, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 650. doi: 10.1002/poc.413.
[35] M. M. Lakouraj, K. Ghodrati, Monatsh. Chem. 2008, 139, 549. doi: 10.1007/s00706-007-0787-y.
[36] M. M. Lakouraj, K. Ghodrati, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2008,183, 1432. doi: 10.1080/10426500701670683.
[37] T. Kowar, E. Le Goff, Synthesis 1973, 212. doi: 10.1055/s-1973-22180.
[38] D. Martinez-Solorio, M. P. Jennings, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5175. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.06.072.
[39] Y. Bao, Zhong, L. Hou, Q. Zhou, Q. Yang, F. Chin. J. Chem. 2018, 36, 1063. doi: 10.1002/cjoc.201800375.
[40] T. Aoyama, T. Takido, M. Kodomari, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1989. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.01.159.
[41] S. I. Ali, D. M. Nikalje, A. Sudalai, Org. Lett.1999, 1, 705. doi: 10.1021/ol9900966.
[42] Y. Qin, L. Zheng, L. Ban, Y. Yi, Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 515. doi: 10.1016/j.cclet.2010.11.026.
[43] G. S. Bates, J. O’Doherty, J. Org. Chem. 1981, 46, 1745. doi: 10.1021/jo00321a050.
[44] Wu, X. Yang, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2012,187, 748. doi: 10.1080/10426507.2011.616561.
[45] K. C. Majumdar, A. K. Kundu, Can. J. Chem. 1995, 73, 1727. doi: 10.1139/v95-211.
[46] R. Markovic, M. Baranac, Z. Dzambaski, Heterocycles 2004, 63, 851. doi: 10.3987/COM-03-9980.
[47] S. Sayama. Synlett. 2006, 1479. doi: 10.1055/s-2006-941597.
[48] S. Sayama, T. Onami, Synlett. 2004, 2739. doi: 10.1055/s-2004-835630.
[49] Y. Hu, L. Ju, L. Lu, H. Ma, X. Yu, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8869. doi: 10.1039/C5OB01360G,
[50] S. A. Snyder, D, S. Treitler, A. P. Brucks, Aldrichchim. Acta. 2011, 44, 27. doi: https://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v44/acta-vol44-2011.html#27/z.
[51] W. Chung, C. D. Vanderwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4396. doi: 10.1002/anie.201506388.
[52] T. Chen, Y. Yeung, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4571. doi: 10.1039/C6OB00756B.
[53] G. Huang, M. Liu, F. Xiong, G. Meng, Y. Tao, Y. Wu, H. Peng, F. Chen, iScience, 2018, 9, 513. doi: 10.1016/j.isci.2018.11.010.
[54] S. E. Denmark, M. T. Burk, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20655. doi: 10.1073/pnas.1005296107.
[55] S. Yuan, H. Zhou, L. Zhang, J. Liu and G. Qiu, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4867. doi: 10.1039/C7OB00845G.
[56] Y. Zheng, M. Liu, G. Qiu, W. Xie, J. Wu, Tetrahedron 2019, 75, 1663. doi: 10.1016/j.tet.2018.11.045.
[57] Y. Wu, M. Liu, H. Huang, G. Huang, F. Xiong, F. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2017, 3681. doi: 10.1002/ejoc.201700387.
[58] M. Xie, X. Zhao, G. Lin, J. Zhang, Synth. Comm. 2011, 41, 1227. doi: 10.1080/00397911.2010.481742.
[59] A. Butler, J. N. Carter-Franklin, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 180. doi: 10.1039/B302337K.
[60] A. J. Biloski, R. D. Wood, B. Ganem, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3233. doi: 10.1021/ja00375a057.
[61] S. Kano, T. Yokomatsu, H. Iwasawa, S. Shibuya, Heterocycles 1987, 26, 359. doi: 10.3987/R-1987-02-0359.
[62] A. Lei, X. Lu, G. Liu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1785. doi: 10.1016/j.tetlet.2003.12.109.
[63] R. Fan, F. Wenm, L. Qin, D. Pu, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7444. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.08.085.
[64] B. Egart, C. Czekelius, Chem. Asian J. 2014, 9, 2088. doi: 10.1002/asia.201402234.
[65] G. Fan, M.Sun, G. Gao, J. Chen, L. Zhou, Synlett. 2014, 25, 1921. doi: 10.1055/s-0034-1378314.
[66] Q. Cai, Q. Yin, S. You, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 408. doi: 10.1002/ajoc.201300146.
[67] M. R. Manzoni, T. P. Zabawa, D. Kasi, S. R. Chemler, Organometallics 2004, 23, 5618. doi: 10.1021/om049432z.
[68] C. Agami, F. Amiot, F. Couty, L. Dechoux , Tetrahedmn Lett. 1998, 39, 5373. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01109-5.
[69] B. Egart, D. Lentz, C. Czekelius, J. Org. Chem. 2013, 76, 2490. doi: 10.1021/jo3026725.
[70] S. Hajra, B. Maji, A. Karmakar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8599. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.09.170.
[71] Q. Yin, S. You, Org. Lett. 2012, 14, 13, 3526. doi: 10.1021/ol301531z.
[72] Y. He, G. Qiu, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3485. doi: 10.1039/C7OB00293A.
[73] S. Balalaie, H. Ghoroghaghaei, N. Alavijeh, F. Darvish, F. Rominger, H. Bijanzadeh, Syn. Open 2018, 2, 222. doi: 10.1055/s-0037-1610205.
[74] Y. Yamaguchi, T. Uyehara, T. Kato, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 343. doi: 10.1016/S0040-4039(01)80813-3.
[75] M. Terazaki, K.Shiomoto, H. Mizoguchi, A. Sakakura, Org. Lett. 2019, 21, 2073. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00352.
[76] S. A. Snyder, D. S. Treitler, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7899. doi: 10.1002/anie.200903834.
[77] S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. P. Brucks, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303. doi: 10.1021/ja106813s.
[78] M. Shen, M. Kretschmer, Z. G. Brill, S. A. Snyder, Org. Lett. 2016, 18, 5018. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02478.
[79] A. M. Arnold, A. Pöthig, M. Drees, T. Gulder, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4344. doi: 10.1021/jacs.8b00113.
[80] Y. Sawamura, H. Nakatsuji, M. Akakura, A. Sakakura, K. Ishihara, Chirality 2014, 26, 356. doi: 10.1002/chir.22297.
[81] D. Huang, H. Wang, F. Xue, H. Guan, L. Li, X. Peng, Y. Shi, Org. Lett. 2011, 13, 6350. doi: 10.1021/ol202527g.
[82] D. H. Miles, M. Veguillas, F. D.Toste, Chem. Sci. 2013,4, 3427. doi: 10.1039/C3SC50811K.
[83] J. Chen, L. Zhou, C. Tan, Y. Yeung, J. Org. Chem. 2012, 77, 999. doi: 10.1021/jo202221c.
[84] Y. Zhao, X. Jiang, Y. Yeung, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8597. doi: 10.1002/anie.201304107.
[85] H. Liu, G. Jiang, X. Pan, X. Wan, Y. Lai, D. Ma, W. Xie, Org. Lett. 2014, 16, 1908. doi: 10.1021/ol5004109.
[86] Y. Kawato, A. Kubota, H. Ono, H. Egami, Y. Hamashima, Org. Lett. 2015, 17, 1908. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00220.
[87] W. Liu, H. Pan, H. Tian, Y. Shi, Org. Lett. 2015, 17, 3956. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01779.
[88] Y. Sawamura, Y. Ogura, H. Nakatsuji, A. Sakakura, K. Ishihara, Chem. Commun. 2016, 52, 6068. doi: 10.1039/C6CC00229C.
[89] Y. Kawato, H. Ono, A. Kubota, Y. Nagao, N. Morita, H. Egami,Y. Hamashima, Chem. Eur. J. 2016, 22, 2127. doi: 10.1002/chem.201503153.
[90] R. C. Samanta, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1460. doi: 10.1021/jacs.6b13193.
[91] Y. Nagao, T. Hisanaga, H. Egami, Y. Kawato, Y. Hamashima, Chem. Eur. J. 2017, 16758. doi: 10.1002/chem.201704847.
[92] K. Liu, H. Jiang, N. Li, H. Li, J. Wang, Z. Zhang, J. Yu, J. Org. Chem. 2018, 83, 6815. doi: 10.1021/acs.joc.8b01196.
[93] Y. Kawato, Y. Hamashima, Synlett. 2018, 29, 1921. doi: 10.1055/s-0036-1591579.
[94] Y. Sawamura, H. Nakatsuji, A. Sakakura, K. Ishihara, Chem. Sci. 2013,4, 4181. doi: 10.1039/C3SC51432C.
[95] S. E. Denmark, M. T. Burk, Org. Lett. 2012, 14, 256. doi: 10.1021/ol203033k.
[96] S. E. Denmark, M. T. Burk, Chirality 2014, 26, 344. doi: 10.1002/chir.22259.
[97] W. Xie, G. Jiang, H. Liu, J. Hu, X. Pan, H. Zhang, X. Wan, Y. Lai, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12924. doi: 10.1002/anie.201306774.
[98] S. Knapp, D. V. Patel, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6985. doi: 10.1021/ja00361a053.
[99] Y. Nagao, T.Hisanaga, T. Utsumi, H. Egami, Y. Kawato, Y. Hamashima, J. Org. Chem.2018, 83, 7290. doi: 10.1021/acs.joc.8b00039.
[100] H. Lin, S. S. Pochapsky, I. Krauss, J. Org. Lett. 2011, 13, 1222. doi: 10.1021/ol200099n.
[101] C. Recsei, B. Chan, C. S. P. Mc Erlean, J. Org. Chem. 2014, 79, 880. doi: 10.1021/jo402790x.
[102] M. Jacubert, A. Tikad, O. Provot, A. Hamze, J. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4492. doi: 10.1002/ejoc.201000529.
[103] S. E. Sadat-Ebrahimi, M. Ganjizadeh Zarj, S. Moghimi, A. Yahya-Meymandi, M. Mahdavi, S. Arab, A. Shafiee, A. Foroumadi, Synth. Comm. 2015, 45, 2142. doi: 10.1080/00397911.2015.1067707.
[104] C. Yang, Z. Xu, L. Duan, Y. Li, Tetrahedron 2017, 73, 6747. doi: 10.1016/j.tet.2017.10.025.
[105] M. Gulla, L. Bierer, S. Schmidt, L. Redcliffe, V. Jäger, Zeitsch. Nat. B. 2006, 61, 471. doi: 10.1515/znb-2006-0414.