夏もなほ心はつきぬあぢさゐのよひらの露に月もすみけり （藤原俊成）

六月，几乎整个日本都是梅雨季节，大家在潮湿中度过，我们可以看到被雨打湿的紫阳花，由此感受到了六月。

说到这儿，今天我们就来讨论下紫阳花的化学吧。

其实，紫阳花是有毒的！

开头的诗歌“夏もなほ心はつきぬあぢさゐのよひらの露に月もすみけり ”其实是藤原定家的父亲——藤原俊成写的。这首和歌让人切身体会俊成笔下一贯的幽静玄冥之美。

顺便说一下，知道藤原定家的人可能很少，所以很多人会问”他是谁啊?”

1.《小仓百人一首》的编者；

2.《新古今和歌集》入选之一；

3.在《明月记》中记录超新星爆炸的人。（从报道的读者层来看，意外地貌似大家对第3篇《明月记》更有感觉）

大量现在朗诵的和歌中的咏物诗为日本的梅雨增添了几分姿色，紫阳花很早以前就为大家所熟悉。虽然常有蜗牛啃食紫阳花的描述，但是其实很少有人真正看到。赏析之时，我们不忘从科学的角度，解读一下紫阳花，尤其是紫阳花的成分，所以这儿就为大家正式介绍一下。

虽说是周围常见的植物，但是紫阳花对人类是有毒的！

紫阳花的毒和氰化钾是一样的？

由于紫阳花(Hydrangea)中有毒，所以我们不能食用，比如2008年6月国内曾经发生过两起将用来做菜品装饰的紫阳花叶子吞食而而食物中毒的事件，此事引起了厚生劳动省的关注并多次发布批文。[1] 也许误伤但是最好不要食用紫阳花。

大家都在思考紫阳花引起的食物中毒的毒物成分。一种说法是氰苷类的物质，该猜测没有决定性的动物实验，只是由于紫阳花中确实含有少量此物，虽然我们对此表示怀疑，但毕竟确实是存在的。实际上我们确实从紫阳花中分离了好几种被称为hydrocyanoside的氰苷类物质。[2]

有报告指出糖的里面有其他苷类物质[2]

紫阳花中的hydrocyanoside和青色未成熟的杨梅中含有的苦杏苷都是氰苷类物质。像hydrocyanoside的氰苷类物质的糖在水解的时候氰化物会生成HCN。这样的反应以胃酸为介质进行，水解生成的HCN溶于水便产生了氰酸，电离便有了CN^–。推理小说中超人气的氰化钾，溶于水便电离出钾离子（K⁺）和氰根离子（CN^–），从氰苷类物质中产生的CN^–有剧毒，与线粒体、血红蛋白中掌管呼吸的酶作用，主要是能与含有Fe元素的蛋白强烈结合，阻止其行使功能以发挥出毒性。

hydrocyanoside有毒的原因和苦杏苷一样，现阶段只能从这些复杂的经过得出“紫阳花的毒是氰苷类物质啊”这样的推论，而这个推论基本吻合。

紫阳花魅力复活

氰苷类物质确实有毒，但不能这么武断地下结论这是紫阳花中毒的主要原因，紫阳花中的有毒成分并不只有氰苷类物质是其中的一个原因，紫阳花中还含有其他多种生物活性的成分，某些报告指出这些物质对细胞的代谢有影响作用。[3],[4]。从结构来看是可以分离出植物代谢产物必要的类黄酮相似物，该物质可能能对线粒体呼吸酶P450产生影响。当然，不止如此，将来说不定还能发现其他的重要的未知化合物。

紫阳花还不完全确定的成分

管他中毒的原因成分到底是什么，不吃不就行了，就这样没有继续深究下去。这和平时搜寻一些琐碎案件的凶手，政治领域追求责任人，没有线索，看不到希望的事情真的好类似。总而言之，我认为是（长期以来）僵化的基础研究领域，加上大家也觉得这是没什么实际意义的东西，所以就懒得再去进行科学探索证明。

不过与上述所说的情况相反的是，现在我们背离原本研究的中毒成分，分离紫阳花家族中含有的退热碱，确认能克服呕吐副作用的衍生物常山酮可以作为疟疾的治疗药。最近有研究表面紫阳花中的某些成分在自身免疫疾病和其他某些病上面可能发挥作用，能判别在生物体内的目标蛋白质，现在这类研究正在进行中。原本是讨论紫阳花的毒性，现在却成为新药开发的契机。

天然退热碱和人工常山酮

将东方医学和西方医学做对比，关于退热碱和常山酮药物机理方面的话题，我们有机会下次再聊。

参考文献

1. アジサイの喫食による食中毒について（食安監発第0818006号）
2. “The absolute stereostructures of cyanogenic glycosides, hydracyanosides A, B, and C, from the leaves and stems of Hydrangea macrophylla” Seikou Nakamura et al. Tetrahedron Lett. 2009 DOI:1016/j.tetlet.2009.05.111
3. “New type of anti-diabetic compounds from the processed leaves of Hydrangea macrophylla” Hailong Zhang et al.  Med. Chem. Lett. 2007 DOI: 10.1016/j.bmcl.2007.06.027
4. “New anti-malarial flavonol glycoside from hydrangeae dulcis folium” Nobutoshi Murakamia et al. Med. Chem. Lett. 2001 DOI: 10.1016/S0960-894X(01)00467-X

参考网页（日语）

• 自然毒のリスクプロファイル：高等植物：アジサイ

后记补充

*一例关于中毒物质的证明方法

（1）首先使用培养的细胞根据细胞的级别明确毒性的有无，最好能达到分子级别的。

（2）接下来进行鼠类等动物实验，混杂在饲料中、血液注射、以及投入可能中毒的纯品；与只给紫阳花的空白对照组相比较，讨论症状是否再现。

（3）由于老鼠等实验动物之与人类代谢速率不同所以这部分有很多不作为讨论对象。接下来为了确定同样效果让人服用，由于此实验人命关天涉及伦理问题特别要注意服用的量，将中毒症状与实际情况相对比，对妥当性做出讨论。

（4）比较实际紫阳花中测定到的毒素含量与实验中的使用量，看是否合适。

紫阳花的氰苷中毒说不符合上述（2）（3）（4），由此现阶段无法下定论。

紫阳花带来的启发

• 蜗牛是否吃紫阳花？

取决于哪一类的蜗牛，其实有人试过用紫阳花的叶子喂蜗牛，蜗牛好像会吃。由于没见文献特别指出也就只能推测，有可能蜗牛本身体内氰酸浓度很高（输氧不用依赖血红蛋白），也有可能是蜗牛体内将氰酸分解成无毒物质的酶很强。

• 其他有毒的植物

我们周围有很多的杜鹃花（映山红）和水仙，有兴趣的话可以下来自行更多地查阅。

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