有机合成百科

Chan重排反应 Chan Rearrangement

概要

通过在酰氧基酯与碱反应后产生2-羟基酮酯并伴随重排的反应。(参照标题图)

基本文献

反应机理

反应实例

R. A. Holton在进行紫杉醇的全合成时候,通过Chan重排反应将环状碳酸酯部分效率转化为γ内酯部分[1]

除Holton这个例子以外,虽然再没有该反应用于全合成的实例。但是Reissig等人在Heliquinomycin的模型化合物的合成研究中,发现Chan重排作为副反应发生[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

  1. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc.1994116, 1597-1598.
    DOI: 10.1021/ja00083a066
  2. C. Venkatesh, H.-U. Reissig, Synthesis200822, 3605-3614.
    DOI: 10.1055/s-0028-1083194

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