保护团

1,2-/1,3-二醇的保护 Protection of 1,2-/1,3-diol

概要

1,2-二醇以及1,3-二醇通常以形成5元环或者6元环化合物的方式进行保护,这也是比较常规的手法。

关联反应(本网站)

基本文献

  • Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince,S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001,101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j

 

反应机理

 

反应实例

D-Mannitol的选择性保护[1]

选择性保护甲基葡萄糖[2]

实验步骤

 

实验技巧

以下所示的保护基是比较常用的几种。亚苄基缩醛为6元环,二甲基缩醛为5元环都是在热力学上比较优先形成的。通过利用这一点,可以如反应例中那样选择性地保护多元醇化合物。

缩醛保护基团在碱/还原条件下是稳定的并且可以用酸去保护。碳酸盐保护基相反在碱性条件下脱保护。 甲硅烷基型保护基通常用氟源去保护。

参考文献

[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 199572, 6.
[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 硼酸催化的酰胺合成反应 Amide Formation Cata…
  2. Yamazaki氰基苯胺合成
  3. Inanaga 吲哚合成
  4. 贝克曼裂解反应 Beckmann Fragmentation
  5. 氮氧自由基氧化催化剂 Nitroxylradical Oxida…
  6. 劳森试剂的硫羰基化(Thiocarbonylation by L…
  7. 费舍尔恶唑合成(Fischer Oxazole Synthesi…
  8. 不可思议的路易斯酸—反(五氟苯荃)硼

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP