保护团

1,2-/1,3-二醇的保护 Protection of 1,2-/1,3-diol

概要

1,2-二醇以及1,3-二醇通常以形成5元环或者6元环化合物的方式进行保护,这也是比较常规的手法。

关联反应(本网站)

基本文献

  • Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince,S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001,101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j

 

反应机理

 

反应实例

D-Mannitol的选择性保护[1]

选择性保护甲基葡萄糖[2]

实验步骤

 

实验技巧

以下所示的保护基是比较常用的几种。亚苄基缩醛为6元环,二甲基缩醛为5元环都是在热力学上比较优先形成的。通过利用这一点,可以如反应例中那样选择性地保护多元醇化合物。

缩醛保护基团在碱/还原条件下是稳定的并且可以用酸去保护。碳酸盐保护基相反在碱性条件下脱保护。 甲硅烷基型保护基通常用氟源去保护。

参考文献

[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 199572, 6.
[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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