有机合成百科

Evans-Saksena还原

概要

Evans-Saksena还原(Evans-Saksena reduction)是采用三乙酰氧基硼氢化四甲铵或NaBH(OAc)3进行的β-羟基酮的立体选择性还原,获得相应anti-1,3-二醇的反应。该反应在1983年美国Schering-Plough公司(Schering-Plough Corporation)的A. K. Saksena首次报道。1986年,美国Harvard大学的D. A. Evans对反应进行了进一步优化,并在1988年成功应用于聚酮(polyketide)类天然产物的全合成。Evans-Saksena还原与Narasaka-Prasad还原(获得相应syn-二醇)形成互补。目前已广泛应用于anti-二醇的非对映选择性合成及具有anti-二醇片段的相应天然产物全合成的关键步骤。

基本文献

 

反应机理

反应实例

  • veratrum生物碱alkaminegermine的合成[1]

  • anti-1,3-二醇的合成[2] [3]

  • bryostatin 1的不对称合成[4]

实验步骤

-40oC下,将羟基酮(1 eq.)的无水乙腈溶液(底物浓度为1 M)加入到三乙酰氧基硼氢化四甲铵(5 eq.)的无水乙腈与无水乙酸溶液中(三乙酰氧基硼氢化四甲铵浓度为1.25 M,无水乙腈/无水乙酸 1:1 v/v)。维持该温度进行搅拌,直至反应完成。反应结束后,加入0.5 M酒石酸钾钠进行淬灭(需要剧烈搅拌30 min)。淬灭完成后,向上述反应液加入二氯甲烷进行稀释,并采用饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤。将水相继续用二氯甲烷萃取,再将合并的有机相继续用饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤、过滤,最后减压除去溶剂。将粗产物采用硅胶柱色谱进行分离纯化,获得最终目标产物。

实验技巧

参考文献

 

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