有机合成百科

蛋氨酸-选择性蛋白质修饰 Met-Selective Protein Modification

蛋氨酸(Methionine, Met)在所有后生动物中它是一种必需氨基酸。与半胱氨酸一起,甲硫氨酸是两个含硫蛋白原氨基酸之一。蛋氨酸是强肝解毒剂、促进发育剂,当缺乏甲硫氨酸时,会引起食欲减退。甲硫氨酸广泛应用于营养补充与畜产饲料,由于甲硫氨酸容易被鸡吸收而转变为鸡肉蛋白,在鸡饲料中添加甲硫氨酸,可少耗饲料,并使鸡肉生长健全。就反应性而言,它具有疏水残基,另外不带有带电的侧基,因此对它的修饰对整个蛋白质的物理性质没有大的影响,所以蛋氨酸的修饰法也是一个比较具有研究性的课题。

虽然硫是一种具有亲核性的元素,而蛋氨酸中含有的甲硫醚相比于其他含硫氨基酸(Lys, Cys等),亲核性比较弱,所以在与这些含硫氨基酸共存下,Met上硫的选择性修饰就非常困难。除了在酸性条件下进行的S-烷基化法以外,基本没有其他的相关实例报道。

但是,2017年F. Dean Toste课题组开发出了一种氧化还原型亚磺胺合成法,该方法学的开发实现了Met上的选择性修饰。

基本文献

  • Gundlach, H. G.; Moore, S.; Stein, W. H. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1761.
  • Kramer, J. R.; Deming, T. J. Chem. Commun. 2013, 49, 5144. doi:10.1039/C3CC42214C
  • Gharakhanian, E. G.; Deming, T. J.  Biomacromolecules 2015, 16, 1802. DOI: 10.1021/acs.biomac.5b00372
  • Gharakhanian, E. G.; Deming, T. J. Chem. Commun. 2016, 52, 5336. doi: 10.1039/C6CC01253A
  • Lin, S.; Yang, X.; Jia, S.; Weeks, A. M.; Hornsby, M.; Lee, P. S.; Nichiporuk, R. V.; Iavarone, A. T.; Wells, J. A.; Toste, F. D.; Chang, C. J. Science 2017, 355, 597. DOI: 10.1126/science.aal3316
  • Wang, C.; Jiang, Y.-Y.; Qi, C.-Z. J. Org. Chem. 2017, 82, 9765. DOI: 10.1021/acs.joc.7b02026

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