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布雷德奈克试剂(Bredereck’s Reagent)

  • 概要

tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck试剂、该试剂用于羰基的α-烯次甲基胺基化反应。

 

  • 基本文献
  • Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber. 1968101, 41.
  •  Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber. 1972105, 1340.

Review

  •  Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg. 1995, 337, 418.

 

  • 反应机理

反应体系中生成了关键的强碱性的tBuO,拔去酸性相对较高的羰基α-H, 从而实现methylene化反应。

bredereck_rgt_2

 

 

  • 反应实例

吲哚合成

bredereck_rgt_3

 

 

  • 实验步骤

基本上该反应在THF或二氧六环这类醚类溶液中加热进行反应即可。

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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