有机合成百科

布雷德奈克试剂(Bredereck’s Reagent)

  • 概要

tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck试剂、该试剂用于羰基的α-烯次甲基胺基化反应。

 

  • 基本文献
  • Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber. 1968101, 41.
  •  Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber. 1972105, 1340.

Review

  •  Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg. 1995, 337, 418.

 

  • 反应机理

反应体系中生成了关键的强碱性的tBuO,拔去酸性相对较高的羰基α-H, 从而实现methylene化反应。

bredereck_rgt_2

 

 

  • 反应实例

吲哚合成

bredereck_rgt_3

 

 

  • 实验步骤

基本上该反应在THF或二氧六环这类醚类溶液中加热进行反应即可。

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. 氧钒基乙酰丙酮酯 Vanadyl(IV) acetylaceto…
  2. Hantzsch二氢吡啶合成法(Hantzsch Dihydro…
  3. 内博重排反应 Neber Rearrangement
  4. 硼烷配体 Borane Complex (BH3・L)
  5. Taylor-McKillop环收缩
  6. Oxy-Cope Rearrangement
  7. 苄基保护基 Benzyl(Bn)Protective Group…
  8. 迈耶-舒斯特重排反应 Meyer-Schuster/Rupe R…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP