有机合成百科

Luche还原反应

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  • 概要

仅用还原剂NaBH4时、一般1,4-还原优先进行。但添加CeCl37H2O可以使1,2-还原优先进行。本反应剂可以跟各种各样底物反应、反应时间也非常短(3~5min),操作也比较简单。

DIBAL也可以用作还原剂,但DIBAL要在低温更底的条件下进行反应。

 

  • 基本文献 

・ Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978100, 2226. DOI: 10.1021/ja00475a040
・ Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981103, 5454. DOI: 10.1021/ja00408a029

 

  • 反应机理

CeCl3不光作为路易斯酸帮助反应,还加速硼原子上的配体交换反应。就这样CeCl3帮助产生更“硬”的NaHn(OMe)4-n

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  • 反应实例

用醛和酮共存的底物时,Ce(III)的催化作用使醛变成缩醛 (或者半缩醛化・gem-二醇化)、不会被氢负离子还原。因此能对酮进行有选择性的还原。

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Batracotoxinin的合成[1]

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  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998120, 6627. doi:10.1021/ja981258g

 

  • 相关书籍

 

  • 相关链接

 

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