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四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LAH))

  • 概要

四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride, LAH)就如结构式所示一样是非常强力的还原剂。酮,醛,羧酸以及酯都能被其还原成醇。甚至是酰胺,也可以被其还原成胺。一些卤代或者磺酰基取代的化合物也可以跟他反应,生成氢取代的化合物。对于环氧化合物来说,跟LAH反应得到开环后的产物。 对于该类反应,经常使用溶解性好,并且与LAH不反应的无水THF-二乙基醚作为溶剂。水以及质子性溶剂会与其剧烈反应,生成氢气,所以这些不能作为反应溶剂使用。

 

  • 基本文献

・Brown, W. G. Org. React. 1952, 6, 469. ・Brown,  H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9 

 

  • 反应机理

LAH_2.gif

 

  • 反应实例

氯化铝和LAH以适当的配比混合的话,可以在体系中生成AlH3 。作为兼具强路易斯酸性以及还原性的试剂在反应中作用。特别是对α,β-不饱和羰基化合物的1,2-还原效果很好。以下是给出的例子[2]。也可以把羰基还原成亚甲基。

LAH_3.gif

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

※如果用水猝灭反应的话、会产生含铝的不溶性的沉淀,导致后处理变得十分麻烦、并且会影响目标产物的收率。而且有时候会引起火灾,所以最好使用适当的猝灭方法。详细请参照Wikipedia后处理

 

  • 参考文献
[1] Brown,  H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9
[2] Raghavan, S. et al. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838. DOI: 10.1021/jo015921m

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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