重排反应

Doering-LaFlamme丙二烯合成(Doering-LaFlamme Allene Synthesis)

概要

1,1-二卤代环丙烷在烷基锂作用下,形成卡宾后引起重排反应,得到丙二烯的反应。

基本文献

  • Doering, W. v. E.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 195476, 6162. DOI: 10.1021/ja01652a087
  • Doering, W. v. E.; LaFlamme, P. J. Am. Chem. Soc. 195678, 5447. DOI: 10.1021/ja01601a079
  • Dorging, W. v. E.; LaFlamme, P. Tetrahedron 19582, 75. doi: 10.1016/0040-4020(58)88025-4

 

反应机理

α-消除后、形成卡宾中间体引起重排。

doering_allene_2

 

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 克莱森重排(Claisen Rearrangement)
  2. 霍夫曼重排(Hofmann Rearrangement)
  3. Aza-Cope重排(Aza-Cope Rearrangemen…
  4. Brook重排反应(Brook Rearrangement)
  5. Semipinacol rearrangement
  6. Piancatelli重排(Piancatelli Rearra…
  7. Boyer-Schmidt-Aube重排(Boyer-Schmi…
  8. 爱尔兰-克莱森重排反应 Ireland-Claisen Rear…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP