还原反应

还原缩醛法合成醚(Ether Synthesis by Reduction of Acetal)

  • 概要

缩醛在酸性条件下生成的氧鎓阳离子被还原后形成醚的合成方法。

三乙基硅烷(Et3SiH)是一种在酸性条件下也比较稳定的还原剂。另外BF3、TMSOTf等路易斯酸也经常在该反应中被使用。其他的条件LiAlH4-BF3(またはAlCl3)、DIBAL-H、BH3、H2/Rh-Al2O3/HCl等也较为常见。

 

  • 基本文献

・Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyoro, R. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4679. doi:10.1016/S0040-4039(01)86681-8

 

  • 反应机理

acetal_red_2

 

  • 反应实例

苄基(或者对-甲氧基苄基)乙缩醛被DIBAL-H还原的话,邻位立体位阻大的保留Bn或者PMB保护成醚。

acetal_red_3

 

Bn(PMB)的移位:利用DIBAL的苄基乙缩醛的开环反应使Bn(PMB)往立体位阻小的位置移动的反应。

acetal_red_4

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. Minami二氧化硫脲还原
  2. 温勒伯酮合成 Weinreb ketone synthesis
  3. 醇到烷的转变Conversion from Alcohol to…
  4. 硼氢化锌 Zinc Borohydride
  5. Eschweiler-Clarke反应(Eschweiler-C…
  6. 福山还原反应 Fukuyama Reduction
  7. 四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LA…
  8. 红铝氢化还原(Red-Al)

Pick UP!

PAGE TOP