环化反应

Quéguiner 氮杂咔唑合成

概要

Quéguiner 氮杂咔唑合成 (Quéguiner Azacarbazole Synthesis)是联芳胺类化合物与沸腾状态的氯化吡啶鎓盐(bp 210oC)在加热条件下进行环化反应,生成氮杂咔唑及咔啉类化合物的反应。该反应在1993年由法国国立应用科学学院(institut National des Sciences Appliquées, INSA)化学系的G. Quéguiner研究组首次报道。该反应目前已广泛应用于具有咔啉骨架的生物碱的构建。

基本文献

反应机理

反应实例

苯并-δ-咔啉的合成[1]

Lavendamycin 类似物的合成[2]

6-Hydroxyharman的合成[2]

具有抗菌活性的海绵色素Fascaplysin的合成[4]

实验步骤

将沸腾状态的氯化吡啶鎓盐(l25 eq, bp.210oC)加入到联芳胺(1eq.)中,将上述反应混合物加热回流15 min。反应结束后,将上述反应液趁热倒入冰与浓氨水的混合物中。充分搅拌,将产生的沉淀过滤,并加水充分洗涤,获得第一批咔啉产物。再将水相用乙酸乙酯进行萃取,将有机相用无水MgSO4进行干燥,减压除去溶剂后,用甲苯进行重结晶纯化,获得第二批目标产物。

实验技巧

参考文献

 

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