取代反应

达夫反应(Duff Reaction)

概要

苯酚或者苯胺在酸性条件下,与乌洛托品进行的甲酰化反应。

 

基本文献

 

反应机理(摘自维基百科)

乌洛托品质子化、断裂产生亚胺离子,亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代,经互变异构,生成一个苄胺衍生物。接下来乌洛托品部分发生第二次质子化、断裂产生亚胺离子,然后进行分子内氧还作用,苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子,它经过水解,即得到醛。

Duff_Reaction_Mechanism3

 

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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