取代反应

Atherton-Todd反应(Atherton-Todd Reaction)

  • 概要

磷化合物的P-H键在温和的条件下被氧化。通过四氯化碳的作用,把P-H键转换成P-Cl键的方法。

 

  • 基本文献

Review

 

  • 开发历史

该反应是1945年F. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. Todd等人的一个偶然发现。实际上,他们原本的目的是想要在二苄基磷酸酯的四氯化碳溶液中加入氨水溶液来精制化合物。但是他们惊奇的发现,最后生成了O,O-dibenzyl phosphoramidate的固体。

 

  • 反应机理

atherton_todd_2

 

  • 反应实例

以下给出了苯酚类化合物通过Atherton-Todd反应,得到芳基磷酸酯,再与硼酸在Ni催化下进行偶联反应得到联苯的一个实例[1]。

2014-08-30_15-42-05

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Chen H, Huang Z, Hu X, Tang G, Xu P, Zhao Y, Cheng C-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338. DOI: 10.1021/jo2000034
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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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