特征
利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化,由卤化烷制备得到伯胺的方法。用DMF作反应溶剂,可增加反应收率(因为能加速SN2反应)。该方法也适用于氨基酸的合成。邻苯二甲酰亚胺也可作为胺基的保护基使用、用水合肼处理即可脱保护。
参考文献
・Gabriel, S. Ber. 1887, 20, 2224.
・Gibson, M. S.; Bradshaw, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 919.
・Dietrich, B. et al. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1282.
・Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 79.
・Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1994, 756.
・Gibson, M. S.; Bradshaw, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 919.
・Dietrich, B. et al. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1282.
・Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 79.
・Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1994, 756.
反应机理
![gabrie2.gif](https://cn.chem-station.com/wp-content/plugins/lazy-load/images/1x1.trans.gif)
反应实例
光延反应条件也能适用。[1]
![gabriel3.gif](https://cn.chem-station.com/wp-content/plugins/lazy-load/images/1x1.trans.gif)
参考文献
[1] Inoue, Y.; Taguchi, M.; Hashimoto, H. Synthesis1986, 332.
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