取代反应

加布里埃尔胺合成 Gabriel Amine Synthesis

特征

利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化,由卤化烷制备得到伯胺的方法。用DMF作反应溶剂,可增加反应收率(因为能加速SN2反应)。该方法也适用于氨基酸的合成。邻苯二甲酰亚胺也可作为胺基的保护基使用、用水合肼处理即可脱保护。

 

参考文献

・Gabriel, S. Ber. 188720, 2224.
・Gibson, M. S.; Bradshaw, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19687, 919.
・Dietrich, B. et al. J. Am. Chem. Soc. 1981103, 1282.
・Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis 19916, 79.
・Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1994, 756.

反应机理

gabrie2.gif

反应实例

光延反应条件也能适用。[1]
gabriel3.gif

参考文献

[1] Inoue, Y.; Taguchi, M.; Hashimoto, H. Synthesis1986, 332.
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