取代反应

加布里埃尔胺合成 Gabriel Amine Synthesis

特征

利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化,由卤化烷制备得到伯胺的方法。用DMF作反应溶剂,可增加反应收率(因为能加速SN2反应)。该方法也适用于氨基酸的合成。邻苯二甲酰亚胺也可作为胺基的保护基使用、用水合肼处理即可脱保护。

 

参考文献

・Gabriel, S. Ber. 188720, 2224.
・Gibson, M. S.; Bradshaw, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19687, 919.
・Dietrich, B. et al. J. Am. Chem. Soc. 1981103, 1282.
・Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis 19916, 79.
・Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1994, 756.

反应机理

gabrie2.gif

反应实例

光延反应条件也能适用。[1]
gabriel3.gif

参考文献

[1] Inoue, Y.; Taguchi, M.; Hashimoto, H. Synthesis1986, 332.
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土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

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