取代反应

桑德迈尔反应 Sandmeyer Reaction

  • 概要

该反应芳香族重氮化合物转化为一系列取代基的总称。重氮化合物是由腈或苯胺等作为原料很容易得到的衍生物。

  • 基本文献

・Sandmeyer, T. Ber. 188417, 1633.
・Sandmeyer, T. Ber. 188417, 2650.
・Hodgson, H. H. Chem. Rev. 194740, 251. DOI: 10.1021/cr60126a003 
・Galli, C. Chem. Rev. 198888, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004

  • 反应机理

从形式上相当于芳香亲核取代反应。实际可能由单电子转移机理完成,但目前尚未明确。sandmeyer_3.gif

  • 反应实例

芳香重氮盐的一系列转化:在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理,则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐,加热后得到氟代衍生物(参见Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下,可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。

sandmeyer_2.gif

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
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土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

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