取代反应

桑德迈尔反应 Sandmeyer Reaction

  • 概要

该反应芳香族重氮化合物转化为一系列取代基的总称。重氮化合物是由腈或苯胺等作为原料很容易得到的衍生物。

  • 基本文献

・Sandmeyer, T. Ber. 188417, 1633.
・Sandmeyer, T. Ber. 188417, 2650.
・Hodgson, H. H. Chem. Rev. 194740, 251. DOI: 10.1021/cr60126a003 
・Galli, C. Chem. Rev. 198888, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004

  • 反应机理

从形式上相当于芳香亲核取代反应。实际可能由单电子转移机理完成,但目前尚未明确。sandmeyer_3.gif

  • 反应实例

芳香重氮盐的一系列转化:在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理,则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐,加热后得到氟代衍生物(参见Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下,可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。

sandmeyer_2.gif

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

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