加成反应

Henry反应(Henry Reaction)

  • 概要

在Perkin反应、Darzens反应、Aldol反应等反应中,羰基的α-负离子作为亲核中间体进行反应,而本反应中是利用硝基烷烃的α-负离子进行的反应。由于硝基烷烃的α-氢的酸性比较高,所以只需要使用普通的胺作为碱就能使得该反应在温和的条件下进行。

硝基烷烃可以用过接触还原法还原成氨基,另外可以运用Nef反应把硝基转换成羧酸来制备一些有用的合成中间体。

近年来,利用不对称催化剂特别是有机分子催化剂,开发不对称Henry反应已经成为一大热点。

 

  • 基本文献

・Henry, L. Compt. Rend. 1895120, 1265.

 

  • 反应机理

henry.5

 

  • 反应实例

直到现在各种改良法相继还在被报道开发中。在这些反应中,摒弃高要求的强活化条件,即使在温和的条件下也能催化该反应进行的催化剂被大量的开发应用。最近很多运用有机催化剂进行的不对称反应的例子被报道。以下给出其中的一例,合成金鸡纳生物碱的实例[1]

henry.6

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Li H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 732. DOI: 10.1021/ja057237l

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