偶联反应

Conjunctive Cross-Coupling

概要

Conjunctive Cross-Coupling反应,又称为Sequential Cross-Coupling反应,是在过渡金属催化下,将两种电子供体底物与同一种电子受体底物之间进行的偶联反应。该反应由美国Boston大学Merkert化学研究中心(Merkert Chemistry Center, Boston College)的J. P. Morken研究组在2016年首次报道。该反应可以采用简单的单官能团为起始原料,获得各类手性硼酸酯产物,反应具有优良的对映选择性。

 

基本文献

 

反应机理


反应实例

手性烯丙基硼化试剂的合成[1]

对映选择性地构建季碳中心[2]

实验步骤

在氩气手套箱中,向装有搅拌子的反应管中加入烷基硼酸酯 (1.0 eq.)与THF (维持硼酸酯浓度为0.5 M)。将反应管密封后,移出手套箱,后将反应管冷却至0 °C,在氮气气氛下,加入乙烯基锂(1.0 eq.)。再将反应管升至室温,并搅拌5 min。5 min后,向反应管中加入Pd(OAc)2 (0. 01eq.)与手性配体L1(0.012 eq.)的THF (浓度均为0.2 M)溶液。最后加入三氟甲磺酸酯(1.2 eq.)。将反应管密封后,在60 °C下进行加热,直至反应完成。反应结束后,将反应液冷却至室温,将其通过短硅胶柱进行过滤,并用乙醚充分洗涤。将所得滤液在减压条件下除去溶剂后,对粗产物采用硅胶柱色谱进行纯化,获得最终目标产物。

实验技巧

参考文献

 

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