保护团

1,2-/1,3-二元醇的保护 Protection of 1,2-/1,3-diol

  • 概要

一般我们会把1,2-二醇或是1,3-二醇很容易的变成五元环或是六元环的形态从而把它们保护起来。

  • 基本文献

・Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince, S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001,  101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j

  • 反应机理
  • 反应实例

D-Mannitol的选择性保护[1]

PG_diol_2

甲基葡萄糖的选择性保护[2]

PG_diol_3

  • 实验步骤
  • 实验技巧

最常用的有以下几种保护基。由热力学的稳定性一般倾向于生成六元环的苄基缩醛、五元环的二甲基缩醛。利用这一点就能像反应例子里一样选择性的对多元醇进行保护了。

PG_diol_4

缩醛保护基团在碱性，还原性条件下稳定，一般用酸来脱保护。相反碳酸酯保护基用碱性条件下脱保护。硅元素系保护基一般用氟化物来脱保护。

  • 参考文献
[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 1995, 72, 6.

[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.

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HaoHu

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