生活中的分子

脯氨酸对苯二醌共轭体(DPBQ)

(新人小编/Yucca翻译投稿)

概要简介

DPBQ本名:2,5-di-(N-(­­­­–)-prolyl)-para-benzoquinone,DPBQ是从唇形科植物米团花的花蜜(nectar)中分离出来的。花蜜呈现棕褐色,且为鸟儿所喜爱,因此又被称为鸟类的可口可乐树”。

自然界中植物的花蜜大多无色,但目前至少有68种、20属、15科植物的花蜜呈现罕见的彩色。米团花一直以来备受鸟类的青睐,已知米团花蜜“食客”的种类达40种之多。实际上,米团花蜜的褐色,是由类似于紫色花青素的化学物质导致。

PS: 米团花在唇形科里已经十分少见啦,是价值很高的蜜源植物,在我国云南东南、中南、南部至西南部、四川西南部有生长。不过你如果以为米团花只能给鸟当可乐的话,那可就大错特错啦;人家小米团作为宝贵的中药材,清热解毒、利湿消肿的功效那绝对没话说~(不过是苦的,是苦的,苦的。。)

 

结构确定

通常认为DPBQ由脯氨酸和醌脱水缩合而成。

为研究它的结构,我们尝试将其结晶化,结果以失败告终。因此,我们进一步通过合成与对比圆二色光谱的方式,才终于揭开了天然DPBQ的真面目。

DPBQ是氨基酸与脯氨酸、醌脱水缩合形成的。有报道称海绵等物质也含有醌与氨基酸缩合的天然产物,而花蜜中的色素成分,却呈现一种新颖的对称结构。

DPBQ在有机溶剂中不稳定,而在弱碱性(pH=8.4)水溶液中相对稳定。米团花蜜pH值跨度为7.93~8.53,因此我们一般认为DPBQ是较稳定的。

02

相关链接

 

参考文献

Luo, S.-H.; Liu, Y.; Hua, J.; Niu, X.-M.; Jing, S.-X.; Zhao, X.; Schneider, B.; Gershenzon, J.; Li, S.-H. Org. Lett. 201214, 4146. DOI: 10.1021/ol3017879

 

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Peng Li

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