華人化学家

手性杂环之吲哚化学 —石枫教授

本文作者:石油醚

说起茉莉花,人们就可以想起《好一朵美丽的茉莉花》这首歌中所唱的“好一朵美丽的茉莉花,芬芳美丽满枝芽,又香又白人人夸”。那么茉莉花为什么芳香怡人?炎炎夏日,茉莉花总会散发一种香气,总会给人以难以抗拒的诱惑力。吲哚就是这种“夜花设计”的杀手锏,主要用来吸引传粉者(如飞蛾)。吲哚化学一直是活跃的研究领域。19世纪末,某些吲哚衍生物曾被用作染料。吲哚还是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的前体,并且是生产香料、医药、农药的原料。手性吲哚化合物是一类重要的杂环化合物,广泛存在于许多手性药物、天然产物、功能材料、手性催化剂以及配体中,手性吲哚化合物的催化不对称合成引起了科学家们极大的兴趣。本期专访嘉宾就是其中之一,很荣幸可以邀请江苏师范大学的石枫教授,带我们走进手性吲哚化学的海洋。

以下是石枫教授的专访内容:

1.是什么样的机缘让您选择了化学(科学)研究?

从中学开始,受化学老师的熏陶,我就很喜欢化学。虽然保送读大学时只能选择生物师范专业(我也比较喜欢该专业),但是后来我又转到了最喜欢的化学师范专业进行学习。读大学时,我就特别喜欢有机化学。大学毕业时,由于身体原因,当时没能继续读研究生,就成为了一名中学化学教师。通过几年的中学教学和状态调整,深感自己化学专业知识的欠缺和更喜欢进行化学科研工作。所以,在大学有机化学老师(史达清老师)的鼓励之下,我又选择重新回到校园进行读研深造,从此走上了化学科研之路。虽然一路有许多曲折弯路和停滞不前,但是还是坚持走了下来,并且将一直走下去。

2.如果不从事化学(科学),还有什么想做的?为什么?

其实我现在不仅是一名化学科研工作者,更是一名教育工作者。我很喜欢现在的工作,不仅可以探索化学之美,而且可以进行科研育人。我特别喜欢通过带领学生从事科研工作,尤其是艰难的科研工作,来培养学生不怕困难、勇于探索、实事求是的科学精神和优良品质,树立学生远大的志向。从事现在的工作,不仅可以让我体会科研中攻克难关的喜悦,而且可以让我感受指引学生不断成长的欣慰。所以,我目前很难想到其他想从事的工作。

3.现在在做哪方面的研究?另外,准备在这块如何展开?

我们课题组的研究领域是手性杂环化学,近年来聚焦于手性吲哚化学。手性吲哚化学的关键科学问题是:如何实现具有挑战性的新型手性吲哚骨架的高效、高选择性构建?针对这一科学问题,我们采取的研究策略是:设计新型的吲哚平台分子及其参与的催化不对称新反应。我们把这一研究策略,应用于手性吲哚骨架的构建,为它们的应用研究提供了高效的合成方法学和丰富的化合物库。我们还探究了反应机制、催化模式,以及产物的生物活性和催化作用。感兴趣的同学可以登陆我们课题组网站,了解详情,或者观看《化学进展》在线课程的“第二章 手性杂环之吲哚化学”。

未来的研究工作,我们将深层次探究挑战性手性杂环的构建,拟重点关注手性五元杂环并中环、轴手性五元杂环、磷手性等杂原子手性中心杂环骨架的催化不对称构建。一方面,是由于这三类骨架是天然产物、药物、农药、手性催化剂的核心结构单元,另一方面,是由于这三类骨架分别包含碳手性、轴手性、杂原子手性,是具有不同类型手性元素的代表性杂环骨架。所以,它们的构建具有重要意义。此外,在手性药物和手性催化剂的结构中,往往存在多重手性元素。所以,我们拟关注这三类骨架的多重手性构建与立体选择性控制。相关研究将推动手性杂环化学的发展,助力手性药物和催化剂的研发。我们拟采取的研究思路是:(1)设计目标骨架导向的新型平台分子;(2)发展催化不对称新反应,建立多重催化模式;(3)发展高效的目标杂环骨架构建策略。

4.请告诉我们对您人生影响最大的一个人是谁?为什么?

我认为对我人生影响很大的不止一个人,所以很难说出影响最大的一个人。我很庆幸在我人生的不同阶段,遇到了几位对我人生产生重要影响的好老师。一位是我的大学有机化学老师史达清老师,鼓励我勇于放弃当时中学老师的“铁饭碗”工作,重新走上读研深造的求学之路;另外两位是我的博士导师屠树江老师和龚流柱老师,是他们鼓励我在经过多年的停滞不前之后,勇于跨出读博深造的步伐,并且他们为我树立了很好的榜样。屠老师告诉我,他40多岁才开始从事科研工作,并且用他曲折的经历和“天道酬勤”的励志语句去鼓励我;龚老师告诉我,戴立信先生60多岁战胜病魔才重返科研一线,并且也用他不平坦的求学经历鼓励我要自信和自强。在这些老师的鼓励之下,我才找到了自己的人生方向,才领悟到“永不言弃”,才能走上化学科研之路,并且一路走下去。

5.如果能和历史上的某一个人共进晚餐的话,您最希望是谁?为什么

居里夫人。因为她是一位伟大的女化学家和物理学家,我想听她讲述为什么她会对科学如此着迷,如此执着,也想听她讲她的情感经历,听她分享如何面对科研和生活中的艰难时刻,从而让自己和更多的女科学工作者受到鼓舞和启发。

6.您平时喜欢吃什么?(如果是菜肴的话在哪里吃的最好吃?)

我喜欢吃的东西其实还挺多的,但是非常遗憾,由于我常年的忙碌和不注意保护牙齿和及时治疗牙齿出现的问题,使我现在的牙齿很难享受我喜欢的许多美食了,所以大家一定要注意保护牙齿啊。我现在能享受的美食主要是鱼虾之类的,好在我特别喜欢吃鱼,例如:泡椒鱼头、徽州臭桂鱼、贵州烤鱼、酸菜鱼……

7. 自我评价一下自己最大的优点和最头疼的缺点是什么?

最大的优点:果断坚决、乐观坚强,有自己的判断力和主张,有执行力。

最头疼的缺点:难以调节“晚睡晚起”的生物钟,不喜欢早起(因为早起后,身体会感觉很难受,肠胃不舒服,一天都觉得无精打采)。

8.在您人生中最艰难的一段时间发生在什么时候,怎么克服的?

在我过去的人生道路中,有不少艰难时刻,但是都挺过去了,走过来了,所以现在觉得不值一提,也许将来有机会再跟大家分享。在我未来的人生道路中,也许还有许多更艰难的时刻,但我不会害怕,我会勇敢面对。克服艰难时刻的办法,就是咬紧牙关,坚持走下去。

9.如果现在突然您意外得到一周的假期,您会用它来干什么?

每天晚上(春夏秋季)或中午(冬季),如果不是忙到焦头烂额,我就要抽40分钟到1小时的时间,到学校的运动场或校园里景色美的地方散步+跑步(身体状况好的情况下)。尤其是运动场非常吸引我,一个人散步+跑步的时间,其实是自己安静思考和反思的时间,我可以边散步或跑步,边鼓励自己或坚定自己,在跑步中进一步体会“人生是一场长期的赛跑”、“坚持就是胜利”。

如果现在突然我意外得到一周的假期,而且非得休假(否则我还会在办公室写文章看文献),那我就带父母去旅行。因为父母逐渐年迈,腿脚也越来越不好,我想带他们去他们想去的地方,陪伴他们,享受美景,享受亲情,享受欢乐。

10.就您目前对您领域的了解,还有哪些瓶颈没有解决,希望您可以提出瓶颈的问题?

在手性杂环化学领域,还有许多瓶颈问题亟待解决,例如:

(1)具有多反应活性中心同时又容易被手性催化剂活化的杂环平台分子的种类非常匮乏;

(2)可用于构建手性杂环并中环骨架和轴手性杂环骨架的催化不对称反应的类型和催化模式非常有限;

(3)催化不对称构建杂原子手性中心杂环骨架的策略极度匮乏,手性杂环骨架中多重手性的控制难以实现;

(4)手性杂环骨架在研发新型手性药物农药、功能材料、手性催化剂和配体中的应用尚处于起步阶段,需要加强学科交叉和应用研究,使手性杂环化学在“面向世界科技前沿、面向经济主战场、面向国家重大需求、面向人民生命健康”中发挥更大的作用。

11.下一次您推荐我们采访谁。(此问题回答仅限中国的化学家以及在海外的华人化学家)。

华侨大学的宋秋玲教授。因为她也是一位优秀的女化学工作者,不仅化学科研工作做的精彩,而且文采斐然,诗写的很美。

笔者后记

祝贺石枫教授喜获国家级人才项目资助,实现了江苏师范大学该类项目历史性零的突破。初次了解到石教授是在2018年通过名叫《有机化学考研大家庭》QQ群里看到石老师招研究生的简章。而在2019年在上海科技大学举办的中国化学会全国有机化学学术会议的特设的“美丽女化学家”专题论坛见到了石教授。那次论坛给我们分享了石教授关于手性吲哚化学的一些工作,特别是手性五元至七元杂环、轴手性杂环以及四取代手性杂环的构建。

当向石教授发出专访邀请后,心中还在想石教授会不会拒绝,石教授很乐意接受邀请,由于石教授工作较忙,中途还给我们推荐了许多可以专访的女科学家。目前,就我课题组以及许多课题组存在一句玩笑话“你两在互卷”,借着石老师的经历来说,没有互卷,只有心中想不想,努力向未来。最后真挚地邀请石枫教授可以来西安交通大学分享手性吲哚化学的奥秘。

石枫教授简历

教育与科研经历

1994-1998年 江苏师范大学化学系,本科

2001-2004年 江苏师范大学化学系,硕士

2010-2012年 苏州大学与中国科学技术大学联合培养,博士(导师:屠树江教授、龚流柱教授)

2012-2013年 新加坡南洋理工大学,访问学者(导师:罗德平教授)

2004-2015年 江苏师范大学助教、讲师、副教授

2015-        江苏师范大学教授

获奖与荣誉

2021    国家杰出青年科学基金获得者

2020    江苏省第二届“十佳研究生导师”提名奖

2019    江苏省科学技术奖二等奖

2016    江苏省杰出青年基金获得者

2016    The 11th Asian Core Program (ACP) Lectureship Award

2015    Thieme Chemistry Journal Award

2012    教育部自然科学奖二等奖

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