世界著名化学家

汤平平

本文作者:石油醚

概要

汤平平:南开大学元素有机化学国家重点实验室教授,博士生导师。
课题组主页:http://www.tanggroup-nankai.com/

经历

1998-2002年 南开大学化学系 理学学士(导师:项寿鹤 教授)
2002-2007年 上海有机化学研究所,理学博士
2007-2008年 上海有机化学研究所,助理研究员
2008-2012年 哈佛大学化学与化学生物系从事博士后研究
2012- 南开大学元素有机化学国家重点实验室教授,博士生导师
2013- 天津化学化工协同创新中心,研究骨干
2014- 南开大学元素有机化学国家重点实验室,固定研究人员

获奖经历

2019 National Natural Science Fund for Distinguished Young Scholars of China
2018 Young and Middle-Aged Leading Scientists, Engineers and Innovators
2016 Thieme Chemistry Journal Award
2015 Chinese Chemical Society Award for Outstanding Young Chemist
2015 Asian Core Program Lectureship Award
2015 National Science Fund for Distinguished Young Scholars
2012 Award for Thousand Young Talents

研究方向

汤课题组主要的研究方向是具有药物活性的天然产物的全合成和有机化学分子的选择性氟化反应。汤课题组的终极目标是将有机分子的氟化反应与天然产物的全合成结合起来,开发新的药物。

 天然产物全合成1
全合成是由简单的或可商购的前体完成的复杂分子(通常是天然产物)的完整化学合成。 汤小组特别关注具有重要生物活性成分,这些成分可以进一步氟化以用于生物活性测试。汤小组首次从常见的中间体中完成了Schilancidilactones A, B and Schilancitrilactones A, B, C 的全合成(图 1 )2。 关键步骤包括分子内自由基环化,后期卤化和AIBN介导或Ni催化的分子间自由基交叉偶联反应。

图 1 天然产物全合成

有机氟化学
由于引入氟的传统方法通常很苛刻,不适合复杂分子的后期官能团化。因此,在温和条件下开发高效,高选择性的新方法和全新试剂用于合成氟化复杂分子是非常必要和迫切的。
1)C–H键官能团化3,4
C-H键的官能团化领域发展,已经深深改变了化学家合成天然产物和生物活性分子的方式,从而实现了快速有效的衍生化。汤的团队致力于开发高效,高选择性的氟化方法,以实现多种不同底物的选择性C–H键官能团化(图 2 ),实现从简单的商品化学品到复杂的天然产物和药物的转变。

图 2 C–H键官能团化

2)新型三氟甲氧基化试剂的开发5-9
三氟甲基芳基磺酸盐(TFMS)已作为三氟甲氧基化试剂被众多小组广泛地研究,可用于汤小组中的大量转化(图 3 )。该方法稳定,易于操作且易于被亲核试剂触发以原位递送三氟甲氧基团。

图 3 新型三氟甲氧基化试剂的开发

3)新药研发
由于氟原子的特殊性质,氟原子的引入可以显著改变分子的电学性质,并增加分子代谢和脂肪溶解性的稳定性。初步的生物测定表明,一些萜类化合物具有令人着迷的生物活性,例如抗肿瘤,抗肝炎,抗HIV-1。通过之前实用的合成路线,汤小组成功地以高收率和出色的对映选择性合成了各种复杂的氟化化合物。目前,生物活性测试正在进行中。

参考文献

1. Wang, L.; Wang, H.; Li, Y.; Tang, P., Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54 (19), 5732-5735, doi:10.1002/anie.201501169.
2. Wang, H.; Zhang, X.; Tang, P., Chem. Sci. 2017, 8 (10), 7246-7250, doi:10.1039/C7SC03293E.
3. Li, Y.; Jiang, X.; Zhao, C.; Fu, X.; Xu, X.; Tang, P., ACS Catal. 2017, 7 (3), 1606-1609, doi:10.1021/acscatal.6b03529.
4. Guo, S.; Zhang, X.; Tang, P., Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54 (13), 4065-4069, doi:10.1002/anie.201411807.
5. Yang, S.; Chen, M.; Tang, P., Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (23), 7840-7844, doi:10.1002/anie.201901447.
6. Wang, F.; Xu, P.; Cong, F.; Tang, P., Chem. Sci. 2018, 9 (47), 8836-8841, doi:10.1039/C8SC03730B.
7. Liu, J.; Wei, Y.; Tang, P., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140 (45), 15194-15199, doi:10.1021/jacs.8b10298.
8. Guo, S.; Cong, F.; Guo, R.; Wang, L.; Tang, P., Nat. Chem. 2017, 9 (6), 546-551, doi:10.1038/nchem.2711.
9. Cong, F.; Wei, Y.; Tang, P., Chem. Commun. 2018, 54 (35), 4473-4476, doi:10.1039/C8CC01096J.

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