世界著名化学家

卡尔·巴里·夏普莱斯 Karl Barry Sharpless

  • 概要

卡尔·巴里·夏普莱斯 (Karl Barry Sharpless、生于1941年4月28日,美国费城)、美国著名有机化学家。现为美国scripps研究所化学系教授。

基于他在「不对称催化反应的开发」中的杰出贡献、2001年,他与野依良治、威廉・斯坦迪什・诺尔斯一同被授予诺贝尔化学奖。

 

  • 经历

1941年4月28日、生于宾夕法尼亚州费城。在达特茅斯大学取得学士学位, 1968年在斯坦福大学取得博士学位后,先后在斯坦福大学(J. P. Collman教授)、哈佛大学(K. Bloch教授)研究组从事博士后研究、之后在麻省理工学院(MIT)取得研究职位。1990年之后、在美国scripps研究所化学系任职教授。

1963 达特茅斯大学 学士
1968 斯坦福大学 博士 (E. E. van Tamelen教授)
1968 斯坦福大学 博士研究员 (J. P. Collman教授)
1969 哈佛大学 博士研究员 (K. Bloch教授)
1970 MIT
1977 斯坦福大学
1980 MIT
1990 美国scripps研究所 化学系教授

 

  • 获奖经历

1983 ACS Award for Creative Work in Organic Synthesis
1986 亚瑟・C・科普 学术奖
1992 亚瑟・C・科普奖
1993 四面体奖
1993 世纪奖章 (英国皇家学会)

1997 罗杰・亚当斯奖
2001 本杰明・富兰克林奖章
2001 沃尔夫奖
2001 诺贝尔化学奖

 

  • 研究

不对称催化反应的开发

Sharpless-香月环氧化反应、Sharpless不对称双羟基化反应、Sharpless不对称胺羟基化反应等、成功开发了直至今日依然熟为人知的不对称催化氧化反应。这些催化反应有极高的适用性,在创新精密合成潜在医药化合物方面有十分重要的地位。也正是因为这一贡献,sharpless获得2001年诺贝尔化学奖[1]

 

katsuki_sharpless_epoxidation_1
Sharpless-香月环氧化反应

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Sharpless不对称双羟基化反应

sharpless_aa_1
Sharpless不对称胺羟基化反应

 

点击化学ー(Click Chemistry)[2]

sharpless 近年来转移研究重点,减少在不对称氧化研究方面的投入,他自己更推广并致力基于”点击化学”的研究,将其作为目前研究重心和长远计划。点击化学这一概念,正如其名字的含义,如点击按键一般简单迅速,通过高官能团选择性、高效的反应获得各种生物多样性分子,如药物候选化合物,生物探针,应用材料等。常以叠氮化合物与炔作用的Huisgen[3+2]环化反应作为点击化学的代名词。

 

huisgen13_1
Huisgen[3+2]环化反应

sharpless通过点击化学方法将两种乙酰胆碱脂酶(AchE)抑制剂连接起来,构筑了当今世界上最强的AchE抑制剂[3]

 

clickchemistry
  • 相关论文
[1] Nobel Lecture: Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2024. [DOI]

[2] Review: Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004. [DOI]

[3] (a) Sharpless, K. B. et al.  Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053. [DOI] (b) Sharpless, K. B. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686. DOI:10.1021/ja043031t

 

  • 评论 &其他
  1. 就算是曾经获得诺贝尔奖,有着卓越的科研成就的sharpless,想在点击化学这一新的化学领域中再开拓创新,也并不容易争取到足够的科研经费。近年来博士后研究员、学生的人数与多年前繁盛期相比起来,人员数减少。他想要构建新的研究领域这一强大的研究意愿,让人大开眼界。在美国,就算获得诺贝尔化学奖,也并不代表能够因此而更容易获得研究经费,这是与日本完全不同的竞争型社会。
  2. Sharpless的研究室里有些化学药品上面贴着纸。这是他看到这一化学药品时当即想到的idea,随即拿纸记下来贴在上面的。有时候,这样贴了纸的药品放在某个人的实验台上,就是让他试下这个反应的意思。
  3. 他对有毒性的锇的化学研究发展抱有很大希望,在做演讲报告时,曾提出「锇的毒性也没有那么大」这样的言论、为证实这一说法,还说自己有时用舌头舔锇试剂(这种行为不仅限于锇试剂,危险起见,还是不要轻易用口去尝试化学试剂)。
  4. 他的一只眼睛失明是由于在观察学生的NMR核磁管时,核磁管破裂时玻璃碎片飞入眼睛导致失明。即使作为诺贝尔奖获得者也被当做「实验时没有采取正确的安全防护措施」的反面教材。
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