研究论文介绍

Org. Chem. Front.:钯催化[4+4]环加成构建桥联八元氧杂环分子反应方法学

作者:杉杉

导读:

近日,山东第一医科大学的袁春浩等人在Org. Chem. Front.中发表论文,报道一种全新的钯催化2-吡喃酮与2-alkylidenetrimethylene carbonates (ADTMCs)的[4+4]环加成反应方法学,进而成功完成一系列桥联八元氧杂环分子的构建。

Palladium-catalyzed [4+4] cycloaddition of 2-pyrones with 2-alkylidenetrimethylene carbonates: access to bridged eightmembered oxygen heterocycles

H. Lin, B. Mao, B. Han, J. Luo, Y. Ge, X. Zhang, C. Wang, H. Guo, C. Yuan, Org. Chem. Front. 2024, ASAP. doi: 10.1039/D4QO00329B.

正文:

桥联八元氧杂环骨架广泛存在于各类生物活性天然产物以及药物分子中 (Scheme 1)。并且,在过去的几十年里,诸多研究团队已经成功设计出多种利用(2-hydroxymethyl)allyl carbonates或 ADTMCs与氮杂二烯通过[4+4]环化构建非桥联八元环分子反应方法学 (Scheme 2a)[1]。然而,对于二烯参与上述的[4+4]环化反应方法学,目前仍有待进一步的研究报道。受到近年来利用2-吡喃酮通过环化构建桥联环分子反应方法学 (Scheme 2b)[2]以及2-吡喃酮用于构建大尺寸的杂环分子反应方法学 (Scheme 2c)[3]相关研究报道的启发,这里,山东第一医科大学的袁春浩等人报道一种全新的钯催化2-吡喃酮与ADTMCs的[4+4]环加成反应方法学,进而成功完成一系列桥联八元氧杂环分子的构建 (Scheme 2d)。

首先,作者采用ADTMC 1a与3-甲酯-2-吡喃酮 (3-carbomethoxy-2-pyrone)2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用Pd(PPh3)4作为催化剂,在CH3CN反应溶剂中,反应温度为25 oC,最终获得92%收率的产物3aa (Z:E > 99:1)。

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列ADTMCs底物 (Table 2)以及2-吡喃酮底物 (Table 3)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的环加成策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。

总结:山东第一医科大学的袁春浩等人报道一种全新的钯催化2-吡喃酮与ADTMCs的[4+4]环加成反应方法学,进而成功完成一系列桥联八元氧杂环分子的构建。这一全新的环加成合成转化策略具有底物范围广泛、良好的收率、优良的官能团兼容性以及出色的立体选择性等优势。

参考文献:

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