研究论文介绍

JACS:光催化发散性合成磺酰胺与Sulfonimidamides反应方法学

作者:杉杉

导读:

近日,英国Oxford大学的Michael C. Willis课题组在J. Am. Chem. Soc.中发表论文,报道一种全新的光催化羧酸衍生物与sulfinylamine试剂的反应方法学,进而成功完成一系列亚磺酰胺分子的构建。同时,亚磺酰胺分子通过不同的后处理操作,还可完成一系列磺酰胺与sulfonimidamides分子的构建。

Photocatalytic Carboxylate to Sulfinamide Switching Delivers a Divergent Synthesis of Sulfonamides and Sulfonimidamides

A. Andrews, J. Kalepu, C. F. Palmer, D. L. Poole, K. E. Christensen, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2023, ASAP. doi: 10.1021/jacs.3c07974.

正文:

磺酰胺与sulfonimidamides骨架广泛存在于各类药物以及生物活性分子中 (Figure 1a)。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种利用sulfinylamine试剂构建sulfonimidamides与磺酰胺分子的合成转化策略 (Scheme 1, eqs 1-4)[1]-[2]。受到acridine-催化脱羧amidosulfonation反应方法学 (Scheme 1, eq 5) [3]相关研究报道的启发,这里,英国Oxford大学的Michael C. Willis课题组报道一种全新的光催化羧酸衍生物与sulfinylamine试剂的反应方法学,进而成功完成一系列亚磺酰胺分子的构建。同时,亚磺酰胺分子通过不同的后处理条件,还可完成一系列磺酰胺与sulfonimidamides分子的构建 (Figure 1b)。

首先,作者采用氢化肉桂酸与N-sulfinyltritylamine作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用PC2作为光催化剂,395-405 nm的LEDs作为光源,在CH2Cl2反应溶剂中,反应温度为室温,最终获得96%收率的亚磺酰胺产物1a

在上述的最佳反应条件下,作者对合成亚磺酰胺产物 (Table 2)的底物的应用范围进行深入研究。

同时,上述的亚磺酰胺产物,通过不同的后处理操作,还可合成了一系列磺酰胺与Sulfonimidamides分子 (Table 3)。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的发散性策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 2)。

总结:英国Oxford大学的Michael C. Willis课题组报道一种全新的光催化羧酸衍生物与sulfinylamine试剂的反应方法学,进而成功完成一系列亚磺酰胺分子的构建。同时,亚磺酰胺分子通过不同的后处理条件,还可完成一系列磺酰胺与sulfonimidamides分子的构建。

参考文献:

[1] T. Q. Davies, A. Hall, M. C. Willis, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14937. doi:10.1002/anie.201708590.

[2] M. Bremerich, C. M. Conrads, T. Langletz, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 19014. doi:10.1002/anie.201911075.

[3] V. D. Nguyen, R. Trevino, S. G. Greco, H. D. Arman, O. V. Larionov, ACS Catal. 2022, 12, 8729. doi:10.1021/acscatal.2c02332.

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