研究论文介绍

「Spotlight Research」叔膦催化环丙烯酮的[3+2]环加成

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者来自西安交通大学的博士生贺馨为我们分享。

2022年10月17日,Chem. Sci.在线发表了来自西安交通大学徐四龙教授课题组题为「Phosphine-Catalyzed Activation of Cyclopropenones: A Versatile C3 Synthon for (3+2) Annulations with Unsaturated Electrophiles」的研究论文:利用叔膦催化活化环丙烯酮,生成α-烯酮磷叶立德中间体,继而发生3+2环化反应,高效构建了取代的丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺及其氨基衍生物。其中有趣的是,关键中间体α-烯酮磷叶立德未发生经典的Wittig反应,而是迅速关环生成了丁烯内酯。

“Phosphine-Catalyzed Activation of Cyclopropenones: A Versatile C3 Synthon for (3+2) Annulations with Unsaturated Electrophiles” [1]

Xin He, Pengchen Ma, Yuhai Tang, Jing Li, Shenyu Shen, Martin J. Lear, K. N. Houk* and  Silong Xu*

Chem. Sci., 2022, 13, 12769-12775. Doi: 10.1039/D2SC04092A

Q1. 请对Phosphine-Catalyzed Activation of Cyclopropenones: A Versatile C3 Synthon for (3+2) Annulations with Unsaturated Electrophiles.”作一个简单介绍。

Lewis碱催化是构建碳碳键乃至碳杂键重要方法之一,我们课题组也一直致力于叔膦/叔胺的催化反应研究 [2-5]。2015年,Prescher教授报道了叔膦催化环丙烯酮开环生成α-烯酮磷叶立德中间体,继而与亲核试剂的反应,用于生物正交中。而α-烯酮磷叶立德除了烯酮的亲电性,还有磷叶立德的亲核性,因此我们设想α-烯酮磷叶立德可以作为1,3偶极类似物。在该设想下,我们成功实现了环丙烯酮在三甲基膦催化下与醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯、碳二亚胺等亲电试剂的3+2环化反应。

Q2.在研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢?

科研是一项不断挑战工作,要想前进,就得有必胜的决心。遇到问题解决问题就行。在最初的反应探索中,我尝试了很多不同类型的底物都不work,但我始终坚信我们的研究设想能够实现,所以就不断总结,不断尝试,最终成功实现了这一研究。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

沉浸式的研究是体会不到辛苦的,只有烧脑的兴奋感。我喜欢解决问题的成就感,所以没有什么辛苦。

Q4. 将来想继续研究化学的哪个方向呢?

我还是想继续研究一些独特而有趣的反应,特别是有机催化方向。

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

做科研工作就像 啃“馒头”,越啃越香。希望每一个化学人都能享受科研。

文献参考:

作者教育背景简介

教育背景:

2010.09—2014.07      郑州大学(本科)

2015.09—今               西安交通大学 (硕博)

2021.12—今               洛桑联邦理工学院(联合培养博士)

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